borrelidin B | 97328-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: borrelidin B
• 英文别名: Borrelidin B；(1R,2R)-2-[(2S,4E,6Z,8R,9S,11R,13S,15S,16S)-7-(aminomethyl)-8,16-dihydroxy-9,11,13,15-tetramethyl-18-oxo-1-oxacyclooctadeca-4,6-dien-2-yl]cyclopentane-1-carboxylic acid
• CAS: 97328-86-4
• 化学式: C₂₈H₄₇NO₆
• 分子量: 493.684
• InChiKey: HSRFFKHGZLNWNZ-UGKRXNSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  borrelidin B 、 乙酸酐 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以58%的产率得到N-acetylborrelidin B
  参考文献：
  名称：

  Borrelidin B：分离，生物学活性，和对腈生物合成的意义。

  摘要：

  硼瑞林（1）是一种含腈的细菌衍生聚酮化合物，是细菌和真核苏氨酸-tRNA合成酶的有效抑制剂。我们现在报告发现硼瑞林B（2），一种四氢硼瑞林衍生物，其中含有一个氨基甲基基团代替硼瑞林中的腈官能团。这种新的代谢产物的发现对腈基团的生物合成和硼瑞林化合物类别的生物活性都具有影响。在SToPS分析中对tRNA合成酶抑制作用的筛选显示，腈部分对于活性至关重要，而使用我们基于内部图像的细胞学分析方法进行的分析表明2 即使在没有腈基序的情况下，也会通过引起有丝分裂失速而保留生物活性。

  DOI：

  10.1021/np500727g

文献信息

• Borrelidin B: Isolation, Biological Activity, and Implications for Nitrile Biosynthesis
  作者：Christopher J. Schulze、Walter M. Bray、Frank Loganzo、My-Hanh Lam、Teresa Szal、Anabella Villalobos、Frank E. Koehn、Roger G. Linington

  DOI：10.1021/np500727g

  日期：2014.11.26

  Borrelidin (1) is a nitrile-containing bacterially derived polyketide that is a potent inhibitor of bacterial and eukaryotic threonyl-tRNA synthetases. We now report the discovery of borrelidin B (2), a tetrahydro-borrelidin derivative containing an aminomethyl group in place of the nitrile functionality in borrelidin. The discovery of this new metabolite has implications for both the biosynthesis

  硼瑞林（1）是一种含腈的细菌衍生聚酮化合物，是细菌和真核苏氨酸-tRNA合成酶的有效抑制剂。我们现在报告发现硼瑞林B（2），一种四氢硼瑞林衍生物，其中含有一个氨基甲基基团代替硼瑞林中的腈官能团。这种新的代谢产物的发现对腈基团的生物合成和硼瑞林化合物类别的生物活性都具有影响。在SToPS分析中对tRNA合成酶抑制作用的筛选显示，腈部分对于活性至关重要，而使用我们基于内部图像的细胞学分析方法进行的分析表明2 即使在没有腈基序的情况下，也会通过引起有丝分裂失速而保留生物活性。