3-氯萘并[1,2-b]噻吩-2-甲酰氯 | 85992-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 3-氯萘并[1,2-b]噻吩-2-甲酰氯
• 英文名称: 3-chloronaphtho<1,2-b>thiophene-2-carbonyl chloride
• 英文别名: 3-chloronaphto<1,2-b>thiophene-2-carbamoyl chloride；3-chloronaphtho<1-2b>thiophene-2-carbonyl chloride；3-chloronaphtho[1,2-b]thiophene-2-carbonyl chloride；3-chlorobenzo[g][1]benzothiole-2-carbonyl chloride
• CAS: 85992-27-4
• 化学式: C₁₃H₆Cl₂OS
• 分子量: 281.162
• InChiKey: GFUICULWRIDNNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯萘并[1,2-b]噻吩-2-甲酰氯 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 air 、 氢气 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-methylnaphtho<2',1':4,5>thieno<2,3-c>quinoline
  参考文献：
  名称：

  Kudo, Hirotaka; Castle, Raymond N.; Lee, Milton L., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 211 - 214

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(萘-2-基)丙烯酸 在 氯化亚砜 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 反应 2.0h， 以62%的产率得到3-氯萘并[1,2-b]噻吩-2-甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  异构萘[b]噻吩的合成与化学转化

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00506424

文献信息

• The synthesis of novel polycyclic heterocyclic ring systems<i>via</i>photocyclization. 23 . Naphtho[2′,1′:4,5]thieno-[2,3-<i>c</i>]naphtho[2,1-<i>f</i>]quinoline
  作者：Jiann-Kuan Luo、Maria-Paz Cabal、Ronald F. Federspiel、Raymond N. Castle

  DOI：10.1002/jhet.5570380119

  日期：2001.1

  A previously unknown heterocyclic ring system, naphtho[2′,1′:4,5]thieno[2,3-c]naphtho[2,1-f]quinoline (14), was synthesized via oxidative photocyclization of 3-chloro-N-(2-phenanthryl)naphtho[1,2-b]-thiophene-2-carboxamide (9). Further elaboration of the lactam 10 yielded the unsubstituted ring system 14. Structural confirmation of compound 14 was accomplished by a total assignment of its 1H and 13C

  通过3-氯环戊基的氧化光环化反应合成了以前未知的杂环系统，萘并[2'，1'：4,5]噻吩并[2,3- c ]萘并[2,1- f ]喹啉（14）。N-（2-菲基）萘并[1,2 - b ]-噻吩-2-羧酰胺（9）。进一步加工内酰胺10得到未取代的环系统14。化合物14的结构确认是通过使用协同二维nmr光谱方法对1 H和13 C nmr光谱进行总分配来完成的。
• The synthesis of novel polycyclic heterocyclic ring systems<i>via</i>photocyclization.<b>22</b>Dibenzo[<i>f,h</i>]benzothieno[2,3-<i>c</i>]quinoline, dibenzo[<i>f,h</i>]benzothieno[2,3-<i>c</i>][1,2,4]triazolo[4,3-<i>a</i>]quinoline and dibenzo[<i>f,h</i>]naphtho[2′,1′:4,5]thieno[2,3-<i>c</i>]quinoline
  作者：Jiann-Kuan Luo、Maria P. Cabal、Ronald F. Federspiel、Raymond N. Castle

  DOI：10.1002/jhet.5570370451

  日期：2000.7

  Photocyclization of 3-chloro-N-(9-phenanthryl)benzo[b]-thiophene-2-carboxamide (3) and 3-chloro-N-(9-phenanthryl)-naphtho[1,2-b]thiophene-2-carboxamide (10) yielded dibenzo[f,h]benzothieno[2,3-c]-quinolin-10(9H)-one (4) and dibenzo[f,h]naphtho[2′,1′:4,5]thieno[2,3-c]quinolin-10(9H)-one (11), respectively. Further elaboration of the lactams provided three novel unsubstituted new ring systems.

  3-氯-N-（9-菲基）苯并[ b ]-噻吩-2-羧酰胺（3）和3-氯-N-（9-菲基）-萘[1,2 - b ]噻吩-2的光环化-羧酰胺（10）生成二苯并[ f，h ]苯并噻吩并[2,3 - c ]-喹啉-10（9 H）-one（4）和二苯并[ f，h ]萘[2'，1'：4， 5] thieno [2,3 - c ] quinolin-10（9 H）-one（11）。内酰胺的进一步加工提供了三个新颖的未取代的新环系统。
• Synthesis and total¹H-NMR assignment of naphtho[1′,2′:4,5]thieno[2,3-<i>c</i>][1,10]phenanthroline and naphtho[2′,1′:4,5]-thieno[2,3-<i>c</i>] [1,10]phenanthroline
  作者：Aileen Pfleider Halverson、Lyle W. Castle、Raymond N. Castle

  DOI：10.1002/jhet.5570330131

  日期：1996.1

  Naphtho[1′,2′:4,5]thieno[2,3-c][1,10]phenanthroline and naphtho[2′,1′:4,5]thieno[2,3-c][1,10]phenanthroline, two novel polycyclic heterocyclic ring systems, have been synthesized in four steps from known starting materials. The total 1H nmr spectral assignments were made using a COSY experiment to identify the spin systems.

  Naphtho [1'，2'：4,5] thieno [2,3- c ] [1,10]菲咯啉和naphtho [2'，1'：4,5] thieno [2,3- c ] [1， 10]菲咯啉是两个新的多环杂环系统，是用四个步骤从已知起始原料合成的。总的1 H nmr光谱分配使用COZY实验确定自旋系统。
• The synthesis of novel polycyclic heterocyclic ring systems via photocyclization. 21. Naphtho[2′,1′:4,5]thieno[2,3-c]naphtho[1,2-f]-quinoline, naphtho[2′,1′:4,5]thieno[2,3-c]naphtho[1,2-f][1,2,4]-triazolo[4,3-a]quinoline and naphtho[2′,1′:4,5]thieno[2,3-c
  作者：Jiann-Kuan Luo、Ronald F. Federspiel、Raymond N. Castle

  DOI：10.1002/jhet.5570370128

  日期：2000.1

  Photocyclization of 3-chloro-N-(3-phenanthryl)naphtho[1,2-b]thiophene-2-carboxamide (12) furnished only one of the two possible isomers, i.e., naphtho[2′,1′:4,5]thieno[2,3-c]naphtho[1,2-f]quinolin-6(5H)-one (13), which was further elaborated to yield the unsubstituted ring system 7, its triazole 8 and tetrazole 9. The structural confirmation of 7 was accomplished by the total assignment of its 1H and 13C nmr spectra

  3-氯-N-（3-菲基）萘并[1,2 - b ]噻吩-2-羧酰胺（12）的光环化仅提供了两种可能的异构体之一，即萘并[2'，1'：4， 5]噻吩并[2,3- c ]萘并[1,2 - f ]喹啉-6（5 H）-one（13），进一步制备得到未取代的环系统7，其三唑8和四唑9。7的结构确认是通过1 H和13的总分配来完成的C nmr光谱利用协同的二维nmr光谱实验。
• Luo, Jiann-Kuan; Castle, Steven L.; Castle, Raymond N., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1993, vol. 30, # 3, p. 653 - 658
  作者：Luo, Jiann-Kuan、Castle, Steven L.、Castle, Raymond N.

  DOI：——

  日期：——