(S)-tert-butyl 2-oxo-1-pent-4-enoylazetidin-3-ylcarbamate | 1260085-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (S)-tert-butyl 2-oxo-1-pent-4-enoylazetidin-3-ylcarbamate
• CAS: 1260085-25-3
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₄
• 分子量: 268.313
• InChiKey: BFQJJFAYPOCUSZ-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.21
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  75.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 2-oxo-1-pent-4-enoylazetidin-3-ylcarbamate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以57%的产率得到tert-butyl (3S) 1-[-8-[(3S) 3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-oxo-azetidinyl]-8-oxo-4-octenoyl]-2-oxo-azetidinylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Macrocycle-embedded β-lactams as novel inhibitors of the Penicillin Binding Protein PBP2a from MRSA

  摘要：

  Assuming that bicyclic beta-lactams endowed with high conformational adaptability should more easily form acyl-enzyme complexes with PBP2a than the traditional antibiotics, we have prepared a series of bis-2-oxo-azetidinyl macrocycles as potential inhibitors. The compounds are formally "head-head" (HH) cyclodimers of 1-(omega-alkenoyl)-3-(S)-(omega'-alkenoylamino)-2-azetidinones, with various lengths of the alkene chains, obtained by two successive metathesis reactions using the Grubbs catalyst. All compounds behave as acylating inhibitors of PBP2a and one beta-lactam (5c), embedded into the largest ring (32 atoms), features an activity close to that of Ceftobiprole. Conformational analyses, theoretical reactivity models and docking experiments in PBP2a cavity allow to propose a novel pharmacophore, i.e. the 3-(S)-acylamino-1-acyl-2-azetidinone ring, with the syn-conformation of the imide function, associated to a flexible macrocycle favoring the opening of the active site. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.03.052
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酰氯 、 (S)-3-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]azetidin-2-one 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到(S)-tert-butyl 2-oxo-1-pent-4-enoylazetidin-3-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  闭环复分解的环二聚化：新型双氮杂环丁烷基大环化合物的合成，计算和生物学评估

  摘要：

  在我们研究新型，非传统的双环β-内酰胺类化合物作为青霉素结合蛋白（PBPs）的潜在抑制剂的过程中，我们专注于通过RCM反应由1,3-bis-ω合成1,3-桥联的2-氮杂环丁酮-链烯酰基-3（S）-氨基-2-氮杂环丁酮前体。将前体提交给RCM，我们遇到了一个意想不到的问题：环二聚是首选的结果。通过计算研究可以解释这种奇特的反应性，导致了前所未有的双氮杂环丁烷基大环化合物作为R39 D，D-羧肽酶（一种PBP的细菌模型酶）的有效抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.10.015