苯,1-(1-丁烯基磺酰)-4-甲基-,(Z)- | 139950-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯,1-(1-丁烯基磺酰)-4-甲基-,(Z)-
• 英文名称: (Z)-1-tosyl-1-butene
• 英文别名: 1-[(Z)-but-1-enyl]sulfonyl-4-methylbenzene
• CAS: 139950-88-2
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂S
• 分子量: 210.297
• InChiKey: CGOCKBRDRHIVRU-WTKPLQERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯,1-(1-丁烯基磺酰)-4-甲基-,(Z)- 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2E)-1-(2-butenylsulfonyl)-4-methylbenzene 、 (Z)-2-butenyl p-tolyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  “Syn-Effect” in the Conversion of (E)-Vinylic Sulfones to the Corresponding Allylic Sulfones

  摘要：

  研究发现，在温和条件下通过碱性处理，(E)-乙烯基砜类化合物倾向于优先形成动力学控制的(Z)-烯丙基砜类产物，而(Z)-乙烯基砜则生成(E)-烯丙基砜。这种立体化学关系可通过“邻位效应”来解释，并且通过观察相应的γ-单取代或γ,γ-双取代乙烯基砜所生成的烯丙基砜的E/Z比率，确定了不同取代基的相对程度如下：RO–（R=CH3, C2H5）＞ ArO–（Ar=p-CH3OC6H4, p-CH3C6H4, C6H5, p-NO2C6H4）≥ AcO–＞ Cl– ≥ Br–＞ CH3–＞ CH3S– ≥ –CH2–（环状和非环状）＞(CH3)2CH–>＞(CH3)3C–, C6H5–。对一些乙烯基砜进行了X射线晶体学分析，以揭示“邻位效应”的起源。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.75
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-iodo-1-tosyl-1-butene 在 palladium on activated charcoal 喹啉 、 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到苯,1-(1-丁烯基磺酰)-4-甲基-,(Z)-
  参考文献：
  名称：

  “Syn-Effect” in the Conversion of (E)-Vinylic Sulfones to the Corresponding Allylic Sulfones

  摘要：

  研究发现，在温和条件下通过碱性处理，(E)-乙烯基砜类化合物倾向于优先形成动力学控制的(Z)-烯丙基砜类产物，而(Z)-乙烯基砜则生成(E)-烯丙基砜。这种立体化学关系可通过“邻位效应”来解释，并且通过观察相应的γ-单取代或γ,γ-双取代乙烯基砜所生成的烯丙基砜的E/Z比率，确定了不同取代基的相对程度如下：RO–（R=CH3, C2H5）＞ ArO–（Ar=p-CH3OC6H4, p-CH3C6H4, C6H5, p-NO2C6H4）≥ AcO–＞ Cl– ≥ Br–＞ CH3–＞ CH3S– ≥ –CH2–（环状和非环状）＞(CH3)2CH–>＞(CH3)3C–, C6H5–。对一些乙烯基砜进行了X射线晶体学分析，以揭示“邻位效应”的起源。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.75

文献信息

• Oxidative Radical Addition–Cyclization of Sulfonyl Hydrazones with Simple Olefins by Binary Acid Catalysis
  作者：Xingren Zhong、Jian Lv、Sanzhong Luo

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01360

  日期：2016.7.1

  unprecedented binary acid accelerated oxidative radical annulation of sulfonyl hydrazones with simple olefins is described. Notably, this method provides a novel oxidative radical cycloaddition for the construction of six-member heterocycles. It offers a rapid and efficient approach to tetrahydropyridazines which are key structural motifs in pharmaceutically active compounds.

  描述了空前的二元酸促进磺酰基with与简单烯烃的氧化自由基的环化反应。值得注意的是，该方法为六元杂环的构建提供了一种新颖的氧化自由基环加成反应。它为四氢哒嗪提供了快速有效的方法，而四氢哒嗪是药物活性化合物中的关键结构图案。