Acetic acid (R)-2-[(4R,5R)-5-(3-benzyloxy-propyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-2-hydroxy-ethyl ester | 188343-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Acetic acid (R)-2-[(4R,5R)-5-(3-benzyloxy-propyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-2-hydroxy-ethyl ester
• CAS: 188343-71-7
• 化学式: C₁₉H₂₈O₆
• 分子量: 352.428
• InChiKey: JXKYCFLMXFAPHF-KZNAEPCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基乙氧基甲基氯 、 Acetic acid (R)-2-[(4R,5R)-5-(3-benzyloxy-propyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-2-hydroxy-ethyl ester 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到[(2R)-2-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-(3-phenylmethoxypropyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-2-(2-methoxyethoxymethoxy)ethyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Use of aldolases in the synthesis of non-carbohydrate natural products. Stereoselective synthesis of aspicilin C-3—C-9 fragment

  摘要：

  通过果糖1,6-二磷酸醛缩酶反应制备了Aspicilin的C-3—C-9主骨架。同样的骨架也可以通过从D-阿拉伯糖开始的化学转化合成。关键词：醛缩酶、Aspicilin、阿拉伯糖、合成。

  DOI：

  10.1139/v97-010
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-((4S,4'R,5R)-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4'-bi(1,3-dioxolan)]-5-yl)propanoate 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Dowex 50W-X₈ resin 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 65.33h， 生成 Acetic acid (R)-2-[(4R,5R)-5-(3-benzyloxy-propyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-2-hydroxy-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Use of aldolases in the synthesis of non-carbohydrate natural products. Stereoselective synthesis of aspicilin C-3—C-9 fragment

  摘要：

  通过果糖1,6-二磷酸醛缩酶反应制备了Aspicilin的C-3—C-9主骨架。同样的骨架也可以通过从D-阿拉伯糖开始的化学转化合成。关键词：醛缩酶、Aspicilin、阿拉伯糖、合成。

  DOI：

  10.1139/v97-010