(1S,2E,10E,11aS,13S,14aR)-1,13-dihydroxy-1,6,7,8,9,11a,12,13,14,14a-decahydro-4H-cyclopenta[f]oxacyclotridecin-4-one | 1220116-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (1S,2E,10E,11aS,13S,14aR)-1,13-dihydroxy-1,6,7,8,9,11a,12,13,14,14a-decahydro-4H-cyclopenta[f]oxacyclotridecin-4-one
• 英文别名: 4-epi-15-nor-Me BFA；(1R,2S,3E,11E,13S,15S)-2,15-dihydroxy-6-oxabicyclo[11.3.0]hexadeca-3,11-dien-5-one
• CAS: 1220116-94-8
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: PDQKHANYIFONPI-VTFJQCKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三氟化硼乙醚 、 苯硫酚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,13-dihydroxy-1,6,7,8,9,11a,12,13,14,14a-decahydro-4H-cyclopenta[f]oxacyclotridecin-4-one 、 (1S,2E,10E,11aS,13S,14aR)-1,13-dihydroxy-1,6,7,8,9,11a,12,13,14,14a-decahydro-4H-cyclopenta[f]oxacyclotridecin-4-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-Brefeldin C、(+)-nor-Me Brefeldin A 和 (+)-4-epi-nor-Me Brefeldin A 的全合成

  摘要：

  (+)-brefeldin C (BFC) 和两种 brefeldin A (BFA) 类似物 - (+)-nor-Me BFA 和 (+)-4-epi-nor-Me BFA - 的全合成已经开发出来。合成的关键特征包括内消旋酐的去对称化、控制 BFC C4 绝对构型的 Carreira 反应、产生 C11-C12 键的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应和形成 13 元内酯的 Yamaguchi 反应戒指。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901233