7β-Methyl-bicyclo<3.3.1>non-3β-yltosylat | 19912-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7β-Methyl-bicyclo<3.3.1>non-3β-yltosylat
• CAS: 19912-54-0
• 化学式: C₁₇H₂₄O₃S
• 分子量: 308.442
• InChiKey: QYGBIERIOZUBAS-RUPPMWDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7β-Methyl-bicyclo<3.3.1>non-3β-yltosylat 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3-Methylbicyclo<3.3.1>non-2-en
  参考文献：
  名称：

  在甲酰胺中的溶剂分解。二、7β-甲基双环[3.3.1]非-3β-基甲苯磺酸酯在甲酰胺中的溶剂分解

  摘要：

  在一系列甲酰胺、N-甲基甲酰胺 (NMF)、N-甲基乙酰胺 (NMA)、N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 中进行 7β-甲基双环 [3.3.1] 非 3β-基甲苯磺酸酯 (1) 的溶剂分解和 N,N-二甲基-乙酰胺 (DMA)，作为溶剂。1 的速率（k1 一级速率常数）按照 NMF>NMA>DMF>DMA 的顺序降低，发现 1 的速率与乙酸中的 1-金刚烷基甲苯磺酸酯和 80% 的速率之间存在线性自由能关系乙醇和羧酰胺。产品由烯烃（≥96%）（外型7-甲基双环[3.3.1]非2-烯（4）和3-甲基双环[3.3.1]非2-烯（5））和少量酯（乙酸酯或甲酸酯，≤4%）。重排烯烃5的含量远低于乙酰化（55%）和乙醇解（55%），依次为NMF（34%）>NMA（22%）>DMF（13%）>DMA（9%） ）。四种甲酰胺溶剂的 log k1 和 log (%5/%4) 之间存在线性反应-选择性关系。观察到的

  DOI：

  10.1246/bcsj.51.529
• 作为产物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (1R,3R,5S,7S)-7-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-bicyclo[3.3.1]non-3-ylmethyl ester 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 7β-Methyl-bicyclo<3.3.1>non-3β-yltosylat
  参考文献：
  名称：

  Solvolysis of 7-substituted bicyclo[3.3.1]nonyl-3-tosylates. Kinetic proof of .sigma. [C-H] participation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00945a001