Acetic acid ethylsulfanylcarbonyl-phenyl-methyl ester | 82027-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Acetic acid ethylsulfanylcarbonyl-phenyl-methyl ester
• 英文别名: (2-Ethylsulfanyl-2-oxo-1-phenylethyl) acetate
• CAS: 82027-42-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃S
• 分子量: 238.307
• InChiKey: KAAYGYYJGVZUJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid ethylsulfanylcarbonyl-phenyl-methyl ester 在 palladium on activated charcoal 三乙基硅烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.83h， 以84%的产率得到2-acetoxy-2-phenylacetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  从硫醇酯合成醛和酮的新无味方案

  摘要：

  由无味十二烷硫醇衍生的十二烷硫醇酯被证明是三乙基硅烷催化 Pd 还原、与有机锌试剂偶联以及与末端乙炔偶联的合适底物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815427
• 作为产物：
  描述：

  (α-(acetyloxy)benzyl)tributylstannane 、 硫代氯甲酸乙酯 在 CuCN 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 以98%的产率得到Acetic acid ethylsulfanylcarbonyl-phenyl-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Falck; Bhatt, Rama K.; Ye, Jianhua, Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 22, p. 5973 - 5979

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reduction of Ethanethiol Esters to Aldehydes
  作者：Hidetoshi Tokuyama、Satoshi Yokoshima、Shao-Cheng Lin、Leping Li、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1055/s-2002-31969

  日期：——

  Reduction of ethanethiol esters of α-amino acids to α-amino aldehydes by triethylsilane and catalytic palladium-on-carbon is describ­ed. α-Amino aldehydes with Boc, Cbz, or Fmoc protection could be obtained without racemization in high yield.

  三乙基硅烷和催化钯碳还原乙硫醇酯的α-氨基酸为α-氨基醛的方法已描述。在无消旋化且高产率的情况下，可获得具有Boc、Cbz或Fmoc保护基的α-氨基醛。
• A novel ketone synthesis by a palladium-catalyzed reaction of thiol esters and organozinc reagents
  作者：Hidetoshi Tokuyama、Satoshi Yokoshima、Tohru Yamashita、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00456-0

  日期：1998.5

  A variety of ketones have been prepared by a palladium-catalyzed reaction of ethanethiol esters with organozinc reagents. Various functional groups, including esters, ketones, aromatic halides and aldehydes, tolerate the reaction conditions. The reaction can also be applied to the synthesis of α-amino ketones using the corresponding L-α-amino thiol esters without racemization.

  通过乙硫醇酯与有机锌试剂的钯催化反应已制备了多种酮。包括酯，酮，芳族卤化物和醛在内的各种官能团可耐受反应条件。该反应也可用于使用相应的L-α-氨基硫醇酯而无需外消旋作用的合成α-氨基酮。
• Properties of .alpha.-keto cations. Facile generation under solvolytic conditions
  作者：Xavier Creary、Cristina C. Geiger

  DOI：10.1021/ja00379a018

  日期：1982.7
• Facile reduction of ethyl thiol esters to aldehydes: application to a total synthesis of (+)-neothramycin A methyl ether
  作者：Tohru Fukuyama、Shao Cheng Lin、Leping Li

  DOI：10.1021/ja00175a043

  日期：1990.9
• FUKUYAMA, TOHRU;LIN, CHAO-CHENG;LI, LEPING, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N9, C. 7050-7051
  作者：FUKUYAMA, TOHRU、LIN, CHAO-CHENG、LI, LEPING

  DOI：——

  日期：——