methyl 3-(2-hydroxy-2-phenylethylthio)propanoate | 1123277-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(2-hydroxy-2-phenylethylthio)propanoate
• CAS: 1123277-80-4
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃S
• 分子量: 240.323
• InChiKey: MAWYKYRNMHGZBB-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丙胺 、 methyl 3-(2-hydroxy-2-phenylethylthio)propanoate 以 甲醇 为溶剂， 以67%的产率得到3-((2S)-2-hydroxy-2-phenylethylthio)-N-propylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Development of Enantioselective Polyclonal Antibodies to Detect Styrene Oxide Protein Adducts

  摘要：

  据报道，苯乙烯对人类和动物具有肺毒性和肝毒性。氧化苯乙烯是苯乙烯的一种主要活性代谢物，已被发现会与白蛋白和血红蛋白等蛋白质形成共价结合。氧化苯乙烯有两种光学异构体，据报道，(R)-对映体比(S)-对映体毒性更大。本研究的目的是开发能够立体选择性识别半胱氨酸残基处被氧化苯乙烯对映体修饰的蛋白质的多克隆抗体。免疫原是通过将硫醇化的匙孔帽贝血青素（KLH）与氧化苯乙烯对映体进行烷基化制备的。用手性免疫原免疫兔子可产生多克隆抗体。滴定测试表明，所有六只兔子都产生了高滴度的抗血清，能相应地识别（R）或（S）涂层抗原。对载体蛋白（BSA）未观察到交叉反应。用（R）-免疫原免疫的三只兔子都产生了对相应抗原具有对映选择性的抗体，而用（S）-免疫原免疫的三只兔子中只有一只产生了具有对映选择性的抗体。在竞争性酶联免疫吸附试验和免疫印迹分析中也观察到了对映体选择性。此外，竞争性酶联免疫吸附试验表明，免疫认知需要触价物的羟基。免疫印迹分析表明，免疫再识别能力取决于印迹的蛋白质加合物的数量和蛋白质加合物中的合蛋白负载量。总之，我们成功地开发出了立体选择性检测氧化苯乙烯对映体修饰的蛋白质加合物的多克隆抗体。

  DOI：

  10.1021/ac8023262
• 作为产物：
  描述：

  3-巯基丙酸甲酯 、 (S)-环氧苯乙烷 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以39%的产率得到methyl 3-(2-hydroxy-2-phenylethylthio)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Development of Enantioselective Polyclonal Antibodies to Detect Styrene Oxide Protein Adducts

  摘要：

  据报道，苯乙烯对人类和动物具有肺毒性和肝毒性。氧化苯乙烯是苯乙烯的一种主要活性代谢物，已被发现会与白蛋白和血红蛋白等蛋白质形成共价结合。氧化苯乙烯有两种光学异构体，据报道，(R)-对映体比(S)-对映体毒性更大。本研究的目的是开发能够立体选择性识别半胱氨酸残基处被氧化苯乙烯对映体修饰的蛋白质的多克隆抗体。免疫原是通过将硫醇化的匙孔帽贝血青素（KLH）与氧化苯乙烯对映体进行烷基化制备的。用手性免疫原免疫兔子可产生多克隆抗体。滴定测试表明，所有六只兔子都产生了高滴度的抗血清，能相应地识别（R）或（S）涂层抗原。对载体蛋白（BSA）未观察到交叉反应。用（R）-免疫原免疫的三只兔子都产生了对相应抗原具有对映选择性的抗体，而用（S）-免疫原免疫的三只兔子中只有一只产生了具有对映选择性的抗体。在竞争性酶联免疫吸附试验和免疫印迹分析中也观察到了对映体选择性。此外，竞争性酶联免疫吸附试验表明，免疫认知需要触价物的羟基。免疫印迹分析表明，免疫再识别能力取决于印迹的蛋白质加合物的数量和蛋白质加合物中的合蛋白负载量。总之，我们成功地开发出了立体选择性检测氧化苯乙烯对映体修饰的蛋白质加合物的多克隆抗体。

  DOI：

  10.1021/ac8023262