N-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-2-(p-tolyl)acetamide | 1267159-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-2-(p-tolyl)acetamide
• 英文别名: N-(4-methoxyphenyl)-2-(4-methylphenyl)-2-oxoacetamide
• CAS: 1267159-50-1
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: NJIQDZOTOIUDDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-isothiocyanato-2-phenylacetate 、 N-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-2-(p-tolyl)acetamide 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of ring-fused thiocarbamates bearing contiguous quaternary carbon centers

  摘要：

  An efficient DMAP catalyzed tandem aldol/imidization reaction of alpha-isothiocyanato esters with alpha-ketoamides is described, affording ring-fused thiocarbamates bearing contiguous quaternary carbon centers with up to 99% yield in a completely diastereoselective fashion. This method has a wide range of substrate scope and can be used in the synthesis of pyrrolidines. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.04.121
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 4-甲苯基乙炔 在 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以95%的产率得到N-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-2-(p-tolyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  可见光引发的铜（I）催化苯胺与末端炔烃的氧化C–N偶联：α-酮酰胺的一步合成

  摘要：

  C–N偶联过程的发展对于生物活性分子和药物的合成至关重要，并且具有挑战性。在此，我们报告了一种通过可见光诱导的氯化铜（I）催化的直接氧化C sp合成α-酮酰胺的高度原子高效的绿色工艺。在室温下，使用市售的炔烃和苯胺进行–N偶联反应，无需使用危险化学品和苛刻的反应条件。给出了使用广泛底物的47个例子，包括缺乏电子的苯胺和各种末端炔烃。当前的光化学过程能够一步一步实现环氧水解酶抑制剂的高收率（92-95％）。对于α-酮酰胺的合成，这种转化是高效且高度选择性的。

  DOI：

  10.1039/c4gc01623h

文献信息

• Visible-light initiated copper(<scp>i</scp>)-catalysed oxidative C–N coupling of anilines with terminal alkynes: one-step synthesis of α-ketoamides
  作者：Arunachalam Sagadevan、Ayyakkannu Ragupathi、Chun-Cheng Lin、Jih Ru Hwu、Kuo Chu Hwang

  DOI：10.1039/c4gc01623h

  日期：——

  Development of C–N coupling processes is fundamentally important and challenging for the synthesis of biologically active molecules and drugs. Herein, we report a highly atom efficient green process for the synthesis of α-ketoamides via visible-light induced copper(I) chloride catalysed direct oxidative Csp–N coupling reactions using commercially available alkynes and anilines at room temperature without

  C–N偶联过程的发展对于生物活性分子和药物的合成至关重要，并且具有挑战性。在此，我们报告了一种通过可见光诱导的氯化铜（I）催化的直接氧化C sp合成α-酮酰胺的高度原子高效的绿色工艺。在室温下，使用市售的炔烃和苯胺进行–N偶联反应，无需使用危险化学品和苛刻的反应条件。给出了使用广泛底物的47个例子，包括缺乏电子的苯胺和各种末端炔烃。当前的光化学过程能够一步一步实现环氧水解酶抑制剂的高收率（92-95％）。对于α-酮酰胺的合成，这种转化是高效且高度选择性的。
• Diastereoselective synthesis of ring-fused thiocarbamates bearing contiguous quaternary carbon centers
  作者：Qi-Xiang Guo、Li-Jun Zhang、Liu Song、Biao Xu、Dong-Rong Xiao、Yun-Gui Peng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.04.121

  日期：2013.7

  An efficient DMAP catalyzed tandem aldol/imidization reaction of alpha-isothiocyanato esters with alpha-ketoamides is described, affording ring-fused thiocarbamates bearing contiguous quaternary carbon centers with up to 99% yield in a completely diastereoselective fashion. This method has a wide range of substrate scope and can be used in the synthesis of pyrrolidines. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.