(p-Chlorophenylhydrazono)phenylacetonitrile | 51502-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (p-Chlorophenylhydrazono)phenylacetonitrile
• 英文别名: (4-chlorophenyl)hydrazonophenyl acetonitrile；N-(4-chloroanilino)benzenecarboximidoyl cyanide
• CAS: 51502-77-3
• 化学式: C₁₄H₁₀ClN₃
• 分子量: 255.707
• InChiKey: NLUXCPQLDOBNKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-3-(piperidin-1-yl)acrylonitrile 在 水 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (p-Chlorophenylhydrazono)phenylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Enaminonitriles in Heterocyclic Synthesis: A Route to 1,3-Diaryl-4-aminopyrazole Derivatives

  摘要：

  苄腈和4-硝基苄腈与三乙基正丁酸酯和哌啶或吗啉缩合，得到2-芳基-2-哌啶基或2-吗啉基丙烯腈。这些与芳香族二氮盐偶联，良好产率地生成2-芳基肼-2-芳基乙腈。后者使用Thorpe-Ziegler环化反应在良好产率下转化为4-氨基吡唑。

  DOI：

  10.3390/molecules18010535

文献信息

• Heterocyclizations of 2-aryl-3-arylamino-4,4,4-trifluoro-2-butenenitrile hydrates to 3-aryl-2-trifluoromethyl-4-quinolones and to 4-N-methylamino-3H-pyrazole-3-spiro-2′-(3′-aryl-3′-trifluoromethyl)oxiranes
  作者：Tarozaemon Nishiwaki、Hirofumi Kikukawa、Takatoshi Kawaji

  DOI：10.1016/0022-1139(94)03201-a

  日期：1995.7

  4-trifluorobutyronitriles and anilines and their structure and heterocyclizations studied. Cyclization with polyphosphoric acid gave poor yields of 3-aryl-2-trifluoromethyl-4-quinolones, but they underwent an interesting cyclization with diazomethane to give a 25%–40% yield of 4-N-methylamino-3H-pyrazole-3-spiro-2′-(3′-aryl-3′-trifluoromethyl)oxiranes. However, the related reaction with diazoethane yielded

  从3-氧代-2-芳基-4,4,4-三氟丁腈和苯胺中获得水合物形式的2-芳基-3-芳基氨基-4,4,4-三氟-2-丁腈，并对其结构和杂环进行了研究。用多磷酸环化产生的3-芳基-2-三氟甲基-4-喹诺酮类化合物收率很低，但是他们用重氮甲烷进行了有趣的环化反应，得到了25％–40％的4 - N-甲基氨基-3 H-吡唑-3收率。-螺环-2'-（3'-芳基-3'-三氟甲基）环氧乙烷。然而，与重氮乙烷的相关反应仅产生芳基（芳基肼基）乙腈和其他片段化产物。
• Perronnet,J.; Girault,P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 2843 - 2847
  作者：Perronnet,J.、Girault,P.

  DOI：——

  日期：——