di(2-furyl)zinc | 132284-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: di(2-furyl)zinc
• 英文别名: di(furan-2-yl)zinc；Difurylzinc
• CAS: 132284-81-2
• 化学式: C₈H₆O₂Zn
• 分子量: 199.524
• InChiKey: MRTBRWSLZSUNKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.91
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di(2-furyl)zinc 、 cis-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 在 2,2'-联吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 4-氟苯乙烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1RS,6SR)-6-(furan-2-carbonyl)cyclohex-3-enecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  琥珀酸和戊二酸酐与有机锌试剂的高效镍催化交叉偶联

  摘要：

  已开发出镍催化的琥珀酸和戊二酸酐与烷基和芳基锌试剂的烷基化反应。已经研究了显着的烯烃效应，导致鉴定了几种显示反应速率显着提高的苯乙烯基促进剂。亲电和亲核偶联伙伴的底物范围已经过研究，发现非常广泛，允许通过使用功能化偶联伙伴快速引入分子复杂性。不对称琥珀酸酐的区域选择性烷基化和悬垂配位烯烃对反应速率的深远影响表明，这种机制涉及镍配合物不连续氧化加成到环酐中，然后发生金属转移事件。

  DOI：

  10.1021/ja044588b

文献信息

• Ni-Catalyzed Regioselective Dicarbofunctionalization of Unactivated Olefins by Tandem Cyclization/Cross-Coupling and Application to the Concise Synthesis of Lignan Natural Products
  作者：Shekhar KC、Prakash Basnet、Surendra Thapa、Bijay Shrestha、Ramesh Giri

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00184

  日期：2018.3.2

  reaction protocol that regioselectively difunctionalizes unactivated olefins with tethered alkyl halides and arylzinc reagents. The reaction shows an excellent functional group tolerance (such as ketones, esters, nitriles, and halides) and a moderate to good level of diastereoselectivity. The current cyclization/cross-coupling also tolerates molecules containing base-sensitive racemizable stereocenters

  我们公开了（叔丁基）NiBr 2-催化的反应方案，通过束缚的烷基卤化物和芳基锌试剂将未活化的烯烃区域选择性地双官能化。该反应显示出优异的官能团耐受性（例如酮，酯，腈和卤化物）和中等至良好的非对映选择性。当前的环化/交叉偶联还容许包含对碱敏感的可消旋立体中心的分子，其在反应过程中不消旋地被保留。这种环化/交叉偶联提供了对（芳基甲基）碳和杂环支架的快速访问，这些支架广泛存在于各种天然产物和生物活性分子中作为结构核心。为了显示综合效用和通用性，我们已将此新方法以克为单位的数量应用于六个包含三个不同结构框架的木脂素天然产物的简明合成。我们进一步用自由基探针和选择性研究进行了机理研究，结果表明当前反应是通过单电子转移（SET）过程进行的。
• Zinc-Mediated Synthesis of α-<i>C</i>-Glycosides from 1,2-Anhydroglycosides
  作者：Song Xue、Kai-Zhen Han、Lin He、Qing-Xiang Guo

  DOI：10.1055/s-2003-38751

  日期：——

  α-C-Glycosides have been prepared by the addition of organozinc reagents to glycal epoxides. Dialkyl and diaryl zinc reagents in the presence of CF3COOH provide the corresponding α-glycosides in 53-82% yields. Organozinc chlorides RZnCl formed by the reaction RLi with zinc chloride can also be successfully applied to this coupling reaction with high α-selectivity.

  α-C-糖苷是通过将有机锌试剂加入糖醇环氧化物制备的。在CF3COOH的存在下，二烷基和二芳基锌试剂能以53-82%的产率提供相应的α-糖苷。由RLi与氯化锌反应形成的有机锌氯化物RZnCl也可以成功应用于这种偶联反应，并具有很高的α-选择性。
• New B-substituted derivatives of m-carborane, p-carborane, and cobalt bis(1,2-dicarbollide) anion
  作者：Irina P. Beletskaya、Vladimir I. Bregadze、Vasily A. Ivushkin、Pavel V. Petrovskii、Igor B. Sivaev、Stefan Sjöberg、Galina G. Zhigareva

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.05.047

  日期：2004.9

  The Pd-catalyzed cross-coupling reactions of B–I bond in m- and p-carboranes and cobalt bis(1,2-dicarbollide) anion with organomagnesium and organozinc compounds were studied. Carboranyl derivatives of furan, thiophene, indole, pyridine and quinoline were synthesized. 2-Pyridylethynyl and 3-quinolylethynyl derivatives of p-carborane were prepared by Pd-catalyzed cross-coupling reactions using corresponding

  的Pd催化的交叉偶联B的反应-在我键米-和p -carboranes和钴双（1,2- dicarbollide）阴离子与有机镁和有机锌化合物进行了研究。合成了呋喃，噻吩，吲哚，吡啶和喹啉的碳硼烷基衍生物。的2-吡啶乙炔基和3- quinolylethynyl衍生物p -carborane通过使用相应的炔烃或它们的衍生物镁Pd-催化的交叉偶联反应来制备。
• Asymmetric Synthesis of 1-Substituted 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolines by Asymmetric Electrophilic α-Amidoalkylation Reactions
  作者：Klaus T. Wanner、Matthias Ludwig、K. Polborn

  DOI：10.3987/com-03-s40

  日期：——
• Soai, Kenso; Kawase, Yasuhiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 11, p. 3214 - 3215
  作者：Soai, Kenso、Kawase, Yasuhiro

  DOI：——

  日期：——