Acetophenone methallyl imine | 144863-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Acetophenone methallyl imine
• 英文别名: N-(2-methylprop-2-enyl)-1-phenylethanimine
• CAS: 144863-32-1
• 化学式: C₁₂H₁₅N
• 分子量: 173.258
• InChiKey: CAARNOGSSNKDQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetophenone methallyl imine 在 四乙基氯化铵 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-methyl-9b-phenyl-2-[1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-indol-2-ylmethyl]-1,2,3,9b-tetrahydro-pyrrolo[2,1-a]isoindol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium Catalysed Tandem Cyclisation–Anion Capture Processes. Part 4: Organotin(IV) Transfer Agents

  摘要：

  Palladium(0) catalysed cascade mono- and bis-cyclisation-anion capture involving a wide variety of starter species, terminating species and organotin(IV) anion capture reagents are reported leading to a range of bridged, fused and spirocyclic products. The diastereoselectivity of the bis-cyclisation processes is explained in terms of steric effects in the transition states. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00659-1
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 、 2-甲基烯丙基胺 在 MS₄A 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到Acetophenone methallyl imine
  参考文献：
  名称：

  钯催化串联环化-阴离子捕获过程。第1部分。烷基和π-烯丙基-钯物质的背景和氢化物离子捕获。

  摘要：

  提出了一种新的，范围广泛，合成功能强大的催化串联环化-阴离子捕获方法，该方法取决于有机钯化合物（RPdX）在近邻烯烃或二烯上环化的速率明显快于顺序中的阴离子交换和还原消除RPdX→RPdY→RY + Pd（0）。举例说明了催化环化-阴离子捕获序列可通过多种底物捕获氢化物，从而产生稠合和螺环，碳和杂环系统，以及区域和立体特异性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88268-5

文献信息

• Palladium-Catalyzed Carbohalogenation: Bromide to Iodide Exchange and Domino Processes
  作者：Stephen G. Newman、Jennifer K. Howell、Norman Nicolaus、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ja206099t

  日期：2011.9.28

  Aryl bromides have been used to prepare a variety of nitrogen- and oxygen-containing heterocycles featuring new carbon-carbon and carbon-iodine bonds. This palladium-catalyzed carbohalogenation requires potassium iodide for the reaction to proceed in high yields. Additionally, the first examples of domino carbohalogenation reactions have been demonstrated using both aryl iodide and aryl bromide starting materials. Complex products with multiple rings and stereogenic centers are generated in excellent yields with moderate to excellent diastereoselectivities.