N-tetradecanoyl-O-[3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-[(R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoylamino]-β-D-glucopyranosyl]-L-serine | 186753-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-tetradecanoyl-O-[3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-[(R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoylamino]-β-D-glucopyranosyl]-L-serine
• 英文别名: (2S)-3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-3-[[(3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl]amino]oxan-2-yl]oxy-2-(tetradecanoylamino)propanoic acid
• CAS: 186753-98-0
• 化学式: C₅₇H₁₀₂N₂O₁₄
• 分子量: 1039.44
• InChiKey: LCUADTFBGZZDKW-KYLFBRJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16
• 重原子数：
  73
• 可旋转键数：
  51
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  219
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tetradecanoyl-O-[3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-[(R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoylamino]-β-D-glucopyranosyl]-L-serine 在 钯 N-甲基吗啉 、 WSC*HCl 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N-tetradecanoyl-O-<3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-<(R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoylamino>-β-D-glucopyranosyl>-L-seryl-β-alanine
  参考文献：
  名称：

  Lipid A and Related Compounds. XXXVII. Determination of Favorable Binding Linkages of Lipid A Analog to Antigen Moiety for Synthetic Vaccines.

  摘要：

  为确定脂质 A 类似物作为合成免疫佐剂与合成疫苗抗原分子的有利结合链，合成了新的含 N-酰化 L-丝氨酸的 D-氨基葡萄糖类似物（A、B、C 型），并考察了它们的有丝分裂原性。在化学合成的化合物（6-15，30）中，B 型化合物 8 的有丝分裂原性最强。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.32
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(dodecanoyloxy)tetradecanoic acid 在 钯 N-甲基吗啉 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-tetradecanoyl-O-[3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-[(R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoylamino]-β-D-glucopyranosyl]-L-serine
  参考文献：
  名称：

  Lipid A and Related Compounds. XXXVII. Determination of Favorable Binding Linkages of Lipid A Analog to Antigen Moiety for Synthetic Vaccines.

  摘要：

  为确定脂质 A 类似物作为合成免疫佐剂与合成疫苗抗原分子的有利结合链，合成了新的含 N-酰化 L-丝氨酸的 D-氨基葡萄糖类似物（A、B、C 型），并考察了它们的有丝分裂原性。在化学合成的化合物（6-15，30）中，B 型化合物 8 的有丝分裂原性最强。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.32

文献信息

• Synthesis of Tn, Sialyl Tn and HIV-1-Derived Peptide Antigen Conjugates Having a Lipid A Analog as an Immunoadjuvant for Synthetic Vaccines.
  作者：Keisuke MIYAJIMA、Takahiro NEKADO、Kiyoshi IKEDA、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.46.1676

  日期：——

  Conjugates (3-5) of Tn, sialyl Tn and HIV-1-derived peptide antigen with a N-tetradecanoyl L-serine-β-alanine-containing D-glucosamine derivative, structurally related to lipid A, as an immunoadjuvant for the development of totally synthetic vaccines against cancers or HIV were synthesized. The mitogenic activity of compounds 3, 4 and 5 was stronger than that of lipid A analogs (1, 2).

  Tn 抗原、唾液酸 Tn 抗原和 HIV-1 来源的肽抗原与一种结构类似于脂多糖 A (lipid A) 的 N-十四烷酰-L-丝氨酸-β-丙氨酸-含 D-葡糖胺衍生物偶联物（3-5），被用作免疫佐剂，用于开发完全合成针对癌症或 HIV 的疫苗。化合物 3、4 和 5 的促有丝分裂活性均强于脂多糖 A 类似物（1 和 2）。
• Lipid A and Related Compounds. XXVIIII, Part XXVIII: Synthesis of Biologically Active N-Acylated L-Serine-Containing D-Glucosamine-4-phosphate Derivatives of Lipid A.
  作者：Kiyoshi IKEDA、Tsuyoshi ASAHARA、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.41.1879

  日期：——

  New N-acylated L-serine-containing non-phosphorylated and phosphorylated D-glucosamine derivatives structurally corresponding to lipid A disaccharide backbone were synthesized. Compound 4, 5 showed mitogenic activity.

  合成了新的N-酰基化的L-丝氨酸非磷酸化和磷酸化的D-氨基葡萄糖衍生物，这些化合物在结构上对应于脂质A二糖骨架。化合物4和5显示出促细胞增殖活性。
• Lipid A and Related Compounds. XXXI. Synthesis of Biologically Active N-Acylated L-Serine-Containing D-Glucosamine 4-Phosphate Derivatives of Lipid A.
  作者：Keisuke MIYAJIMA、Kiyoshi IKEDA、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.44.2268

  日期：——

  New N-acylated L-serine-containing non-phosphorylated and phosphorylated D-glucosamine derivatives structurally corresponding to the lipid A disaccharide backbone were synthesized. Compounds 2, 4 and 5 exhibited potent mitogenic activity. Further, compound 5 showed nitric oxide (NO) productivity.

  合成了新的N-酰化L-丝氨酸含非磷酸化和磷酸化的D-葡萄糖胺衍生物，这些衍生物在结构上对应脂质A二糖骨架。化合物2、4和5表现出强烈的促分裂活性。此外，化合物5显示出一氧化氮（NO）的产生能力。
• Lipid A and Related Compounds. XXXIII. Synthesis and Structure-Activity Relationships of N-Acylated L-Serine or L-Threonine-Containing D-Glucosamine Derivatives as Mimics of Lipid A Disaccharide.
  作者：Keisuke MIYAJIMA、Noriaki GOMI、Kiyoshi IKEDA、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.45.1089

  日期：——

  Four novel N-acylated L-serine or L-threonine-containing non-phosphorylated D-glucosamine derivatives structurally corresponding to the lipid A disaccharide backbone were synthesized. Compounds 2, 3 and 4 exhibited potent mitogenic activity. Among the threonine-linked lipid A analogs (1-3), serine-lipid A analogs (4-6) and homoserine-linked lipid A analogs (7-9), the serine compounds (4, 6) showed the most potent mitogenic activity.

  合成了四种新型 N-酰化 L-丝氨酸或 L-苏氨酸含非磷酸化 D-葡糖胺衍生物，其结构与脂质 A 二糖骨架相对应。化合物 2、3 和 4 具有很强的有丝分裂活性。在苏氨酸连接的脂质 A 类似物（1-3）、丝氨酸脂质 A 类似物（4-6）和均丝氨酸连接的脂质 A 类似物（7-9）中，丝氨酸化合物（4、6）显示出最强的有丝分裂活性。
• Synthesis of TN and Sialyl TH Antigen-Lipid A Analog Conjugates for Synthetic Vaccines.
  作者：Keisuke MIYAJIMA、Takahiro NEKADO、Kiyoshi IKEDA、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.45.1544

  日期：——

  Conjugates of Tn and sialyl Tn antigen with N-teradecanoyl L-seryl-β-alanine-containing D-glucosamine derivatives structurally related to lipid A as a immunoadjuvant were synthesized for the development of totally synthetic vaccines against cancers or HIV.

  我们合成了 Tn 和ialyl Tn 抗原与 N-teradecanoyl L-seryl-β-alanine-containing D-glucosamine 衍生物的共轭物，这些衍生物在结构上与脂质 A 有关，可用作免疫佐剂，用于开发针对癌症或 HIV 的全合成疫苗。