di(2‐methyl‐5‐tert‐butylphenyl)iodonium triflate | 1437686-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: di(2‐methyl‐5‐tert‐butylphenyl)iodonium triflate
• 英文别名: bis(5-(tert-butyl)-2-methylphenyl)iodonium triflate；di(2-methyl-5-t-butylphenyl)iodonium triflate
• CAS: 1437686-50-4
• 化学式: CF₃O₃S*C₂₂H₃₀I
• 分子量: 570.455
• InChiKey: MSHUJPDQVCRHSA-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-苯丙氨酰胺 、 di(2‐methyl‐5‐tert‐butylphenyl)iodonium triflate 在 potassium phosphate 、 copper diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到(S)-2-(5-tert-butyl-2-methylphenylamino)-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  二芳基碘鎓盐和二亲核试剂的选择性C–N偶联反应†

  摘要：

  N-芳基-α-氨基酰胺及其手性异构体已显示出作为药物的重要应用。但是，迄今为止，它们的一步合成路线仍有待开发。在此，实现了在温和条件下有效的无配体铜催化的二芳基碘鎓盐和二亲核试剂的选择性C–N偶联反应。二芳基碘鎓盐更喜欢在强碱性氨基的位置与二亲核试剂反应。因此，公开了α-氨基酰胺的一般脂族氨基选择性N-芳基化。此外，铜催化的二芳基碘鎓盐的N-芳基化得到的产物与经由钯催化的芳基卤化物反应得到的产物相同。

  DOI：

  10.1039/c6nj03964b

文献信息

• Copper-catalyzed C-N coupling reaction of tosylhydrazones
  作者：Xufeng Wu、Lingyu Li、Wenlong Jiang、Lihong Zhou、Qingle Zeng

  DOI：10.1002/aoc.4483

  日期：2018.10

  reactive diazo compounds and then into extremely reactive carbenes under the basic condition. In order to fulfil the valuable C‐N coupling reaction, diaryliodonium salts are evaluated and prove to be a class of efficient electrophiles. The reaction with ligand‐free copper salt as catalyst shows a wide range of substrate scope. A plausible mechanism is proposed.

  甲苯磺酰hydr是一种不稳定的高反应性化合物，在碱性条件下易于转化为反应性重氮化合物，然后再转化为高度反应性的卡宾。为了完成有价值的C-N偶联反应，对二芳基碘鎓盐进行了评估，并证明是一类有效的亲电试剂。用不含配体的铜盐作为催化剂的反应显示了广泛的底物范围。提出了一种合理的机制。
• Palladium(II)-catalyzed ortho -arylation via phosphate-group-directed C–H activation
  作者：Woo Hyung Jeon、Tae Seob Lee、Eun Jin Kim、Bongjin Moon、Jahyo Kang

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.067

  日期：2013.6

  Aryl dialkyl phosphate, which is readily available from phenol, was a good substrate for the Pd(II) catalyzed aryl aryl coupling reaction through ortho-C H activation. Although a phosphate group is regarded as a poor coordinating group, highly regioselective ortho-arylation could be achieved by employing Pd(OTf)(2)center dot 2H(2)O and Ar2IOTf as a catalyst and an aryl group source, respectively. The phosphate group of the resulting coupled product can be transformed into an aryl anion via reductive cleavage and used for further C-C bond formation. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.