1-butyl-3-(3-ethynylphenyl)urea | 1248760-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-butyl-3-(3-ethynylphenyl)urea
• 英文别名: 3-Butyl-1-(3-ethynylphenyl)urea
• CAS: 1248760-89-5
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O
• mdl: MFCD14631639
• 分子量: 216.283
• InChiKey: GPHLRUIUBKSGIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-butyl-3-(3-ethynylphenyl)urea 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 1-butyl-3-(3-((3,8-di-tert-butyl-10-ethynyl-11,12-dihydroindolo[2,3-a]carbazol-1-yl)ethynyl)phenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  具有尿素附属物的吲哚并咔唑二聚体的折叠和阴离子结合特性

  摘要：

  制备了具有脲官能团的吲哚并咔唑二聚体作为阴离子受体，其中包含八个 NH 氢键供体。两个吲哚并咔唑单元通过丁二炔基接头偶联，以允许通过分子内氢键和偶极-偶极吸引力对所得二聚体进行螺旋折叠，如 1H NMR 光谱所证实。发现二聚体通过 10% (v/v) MeOH-丙酮中的多个氢键结合阴离子（Cl−、Br−、N3−、AcO− 和 ），显示出对硫酸根离子的高选择性。1H NMR 谱清楚地表明，只有吲哚咔唑 NH 质子参与与氯等小阴离子的氢键合，但所有现有的吲哚并咔唑和尿素 NH 都参与了与硫酸根离子的氢键合。

  DOI：

  10.1080/10610278.2012.713955
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸正丁酯 在 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 1-butyl-3-(3-ethynylphenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  具有尿素附属物的吲哚并咔唑二聚体的折叠和阴离子结合特性

  摘要：

  制备了具有脲官能团的吲哚并咔唑二聚体作为阴离子受体，其中包含八个 NH 氢键供体。两个吲哚并咔唑单元通过丁二炔基接头偶联，以允许通过分子内氢键和偶极-偶极吸引力对所得二聚体进行螺旋折叠，如 1H NMR 光谱所证实。发现二聚体通过 10% (v/v) MeOH-丙酮中的多个氢键结合阴离子（Cl−、Br−、N3−、AcO− 和 ），显示出对硫酸根离子的高选择性。1H NMR 谱清楚地表明，只有吲哚咔唑 NH 质子参与与氯等小阴离子的氢键合，但所有现有的吲哚并咔唑和尿素 NH 都参与了与硫酸根离子的氢键合。

  DOI：

  10.1080/10610278.2012.713955

文献信息

• Folding and anion-binding properties of an indolocarbazole dimer with urea appendages
  作者：Hyun Joo Kim、Jae-Min Suk、Kyu-Sung Jeong

  DOI：10.1080/10610278.2012.713955

  日期：2013.1

  prepared as an anion receptor which contained eight NH hydrogen bonds donors. Two indolocarbazole units were coupled through a butadiynyl linker to allow for helical folding of the resulting dimer by intramolecular hydrogen bonding and dipole–dipole attractions as proven in the 1H NMR spectroscopy. The dimer was found to bind anions (Cl− , Br− , N3 − , AcO− , and ) by multiple hydrogen bonds in 10% (v/v)

  制备了具有脲官能团的吲哚并咔唑二聚体作为阴离子受体，其中包含八个 NH 氢键供体。两个吲哚并咔唑单元通过丁二炔基接头偶联，以允许通过分子内氢键和偶极-偶极吸引力对所得二聚体进行螺旋折叠，如 1H NMR 光谱所证实。发现二聚体通过 10% (v/v) MeOH-丙酮中的多个氢键结合阴离子（Cl−、Br−、N3−、AcO− 和 ），显示出对硫酸根离子的高选择性。1H NMR 谱清楚地表明，只有吲哚咔唑 NH 质子参与与氯等小阴离子的氢键合，但所有现有的吲哚并咔唑和尿素 NH 都参与了与硫酸根离子的氢键合。