1-bromo-2-(trimethylsilyl)oxy-3-aza-4-phenyl-1,3-butadiene | 269716-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-2-(trimethylsilyl)oxy-3-aza-4-phenyl-1,3-butadiene
• 英文别名: N-(2-bromo-1-trimethylsilyloxyethenyl)-1-phenylmethanimine
• CAS: 269716-00-9
• 化学式: C₁₂H₁₆BrNOSi
• 分子量: 298.255
• InChiKey: WIDUCLCRTDYTGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.7±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-(trimethylsilyl)oxy-3-aza-4-phenyl-1,3-butadiene 在 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-苯基-2-氮杂环丁酮
  参考文献：
  名称：

  A Trans-Stereoselective Synthesis of 3-Halo-4-alkyl(aryl)-NH-azetidin-2-ones

  摘要：

  Conrotatory ring closure of 1-halo-3-aza-4-alkyl-1,3-dienes in refluxing toluene gives rise to 3-halo-4-aryl-2-azetidinones in satisfactory yields. Dehalogenation of the resulting beta-lactams by tris(trimethylsilyl)silane furnished 3-unsubstituted azetidinones, valuable intermediates in the synthesis of biologically active compounds.

  DOI：

  10.1021/ol005633x
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酰氯 、 N-benzylidene-1,1,1-trimethylsilanamine 在 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 正庚烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-bromo-2-(trimethylsilyl)oxy-3-aza-4-phenyl-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  A Trans-Stereoselective Synthesis of 3-Halo-4-alkyl(aryl)-NH-azetidin-2-ones

  摘要：

  Conrotatory ring closure of 1-halo-3-aza-4-alkyl-1,3-dienes in refluxing toluene gives rise to 3-halo-4-aryl-2-azetidinones in satisfactory yields. Dehalogenation of the resulting beta-lactams by tris(trimethylsilyl)silane furnished 3-unsubstituted azetidinones, valuable intermediates in the synthesis of biologically active compounds.

  DOI：

  10.1021/ol005633x

文献信息

• Hetero-Diels-Alder (HDA) Strategy for the Preparation of 6-Aryl- and Heteroaryl-Substituted Piperidin-2-one Scaffolds: Experimental and Theoretical Studies
  作者：Sha Long、Magda Monari、Mauro Panunzio、Elisa Bandini、Antonio D'Aurizio、Alessandro Venturini

  DOI：10.1002/ejoc.201100930

  日期：2011.11

  Preparation of piperidine-2-one scaffolds by the hetero-Diels–Alder (HAD) reaction, assisted by microwaves, is described. The versatility of this new approach has been demonstrated by the synthesis of racemic (±)-2-phenylpiperidine. Theoretical calculations have allowed us to clarify the factors that govern ring closure to form four-membered rings, arising from a Staudinger-type electrocyclization

  描述了在微波辅助下通过异狄尔斯-阿尔德 (HAD) 反应制备哌啶-2-one 支架。这种新方法的多功能性已通过外消旋 (±)-2-苯基哌啶的合成得到证明。理论计算使我们能够阐明控制闭环形成四元环的因素，由施陶丁格型电环化产生，和/或通过经典的 [4+2] HAD 环化产生六元环。正如计算研究所预期的那样，可以通过增加亲二烯体的电子需求来降低这种竞争。