3-(4-bromo-benzyl)-4-oxo-2-(3-oxo-1-phenyl-propyl)-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 332940-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-bromo-benzyl)-4-oxo-2-(3-oxo-1-phenyl-propyl)-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 332940-42-8
• 化学式: C₂₆H₂₈BrNO₄
• 分子量: 498.417
• InChiKey: RTVOPGONIYBACW-AKFKNWHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.68
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-bromo-benzyl)-4-oxo-2-(3-oxo-1-phenyl-propyl)-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以57%的产率得到3-(4-bromo-benzyl)-2-(3-hydroxy-1-phenyl-propyl)-4-oxo-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过将烯丙基有机锂物质共轭添加到活化的烯烃中并随后环化，可稠合双环化合物。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。通过将N-Boc-N-（对甲氧基苯基）烯丙胺的对映选择性去质子化反应生成的构型稳定的有机锂物质与α，β-不饱和羰基化合物加成后，可以以高收率和高非对映体和对映体比率得到1,4-加成产物。这些化合物的进一步转化提供了具有高立体选择性的[3.3.0]-，[4.3.0]-，[5.3.0]-和[5.4.0]-碳环和杂环。

  DOI：

  10.1021/ol007012+
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基吡啶 在 盐酸 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 鹰爪豆碱 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-(4-bromo-benzyl)-4-oxo-2-(3-oxo-1-phenyl-propyl)-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过将烯丙基有机锂物质共轭添加到活化的烯烃中并随后环化，可稠合双环化合物。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。通过将N-Boc-N-（对甲氧基苯基）烯丙胺的对映选择性去质子化反应生成的构型稳定的有机锂物质与α，β-不饱和羰基化合物加成后，可以以高收率和高非对映体和对映体比率得到1,4-加成产物。这些化合物的进一步转化提供了具有高立体选择性的[3.3.0]-，[4.3.0]-，[5.3.0]-和[5.4.0]-碳环和杂环。

  DOI：

  10.1021/ol007012+