4'-nitro-4-toluenesulphenanilide | 105731-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-nitro-4-toluenesulphenanilide
• 英文别名: N-(4-methylphenyl)sulfanyl-4-nitroaniline
• CAS: 105731-83-7
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 260.316
• InChiKey: LFURNQSZLZXORR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  55.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烷-1-硫醇 、 4'-nitro-4-toluenesulphenanilide 在 三氟化硼乙醚 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.03h， 以99%的产率得到1-(propyldisulfanyl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  4'-硝基芳烃磺酰苯胺类化合物：在不对称二硫化物合成中的应用

  摘要：

  在三氟化硼醚化物的存在下，4'-硝基芳烃磺酰苯胺与硫醇的反应可提供一种有效的途径，以制取不对称的二硫化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84361-0
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯硫酚 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4'-nitro-4-toluenesulphenanilide
  参考文献：
  名称：

  碱促进的次磺酰胺 S-芳基化合成硫亚胺

  摘要：

  硫亚胺是药物和农用化学品中常见基序的关键中间体。通常，这类化合物是通过硫醚的酰亚胺化、过渡金属催化或碱促进的硫烷基化和过渡金属催化的硫芳基化制备的。在这里，我们报告了一种用于制备硫亚胺的实用且有效的碱介导硫芳基化反应。范围广泛的N-酰基和N-芳基亚磺酰胺与各种二芳基碘盐顺利反应，以高产率提供具有优异化学选择性的硫亚胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01436

文献信息

• Synthesis of Sulfilimines via Aryne and Cyclohexyne Intermediates
  作者：Xianda Wu、Minghong Chen、Fu-Sheng He、Jie Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01918

  日期：2023.7.14

  metal-free approach for the synthesis of sulfilimines from sulfenamides with aryne and cyclohexyne precursors has been developed. The reaction proceeds through unusual S–C bond formation, which offers a novel and practical entry to access a wide range of sulfilimines in moderate to good yields with excellent chemoselectivity. Moreover, this protocol is amenable to gram-scale synthesis and is applicable to

  开发了一种有效且无金属的方法，用于从次磺酰胺与芳炔和环己炔前体合成硫亚胺。该反应通过不寻常的 S-C 键形成进行，这为以中等至良好的产率和优异的化学选择性获得各种硫亚胺提供了新颖且实用的途径。此外，该方案适合克级合成，并且适用于将产品转化为有用的亚砜亚胺。
• BENATI, L.;MONTEVECCHI, P. C.;SPAGNOLO, P., TETRAHEDRON LETT., 1986, 27, N 15, 1739-1742
  作者：BENATI, L.、MONTEVECCHI, P. C.、SPAGNOLO, P.

  DOI：——

  日期：——