3',4',5'-tridemethylepipodophyllotoxin | 866874-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: 3',4',5'-tridemethylepipodophyllotoxin
• 英文别名: 4'-DEMETHYLEPIPODOPHYLLOTOXIN_met024；(5S,5aR,8aR,9R)-5-hydroxy-9-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-5a,6,8a,9-tetrahydro-5H-[2]benzofuro[5,6-f][1,3]benzodioxol-8-one
• CAS: 866874-49-9
• 化学式: C₁₉H₁₆O₈
• 分子量: 372.331
• InChiKey: WZBGSNYTODILNN-WEDJKWTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  125.68
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  鬼臼毒素 在 甲烷磺酸 、 二甲基硫 、 三氟乙酸 作用下， 反应 9.0h， 以1.1 g的产率得到3',4'-didemethylepipodophyllotoxin
  参考文献：
  名称：

  Practical Demethylation of Podophyllotoxin and Efficient Preparation of 4-Amino-4-deoxy-4′-demethylepipodophyllotoxin

  摘要：

  4'-Demethylepipodophyllotoxin (4'-DMEP) was readily available through demethylation of podophyllotoxin using methionine in methanesulfonic acid in the presence of TFA (or acetone/water). Thus, 4-amino-4-deoxy-4'-demethylepipodophyllotoxin was obtained in three steps in excellent yield by a Ritter reaction on 4'-DMEP, followed by treatment with thiourea in AcOH.

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.567436