2,6,7-Trimethyl-4H-pyrazolo[1,5-a]benzimidazole | 130436-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2,6,7-Trimethyl-4H-pyrazolo[1,5-a]benzimidazole
• 英文别名: 2,6,7-trimethyl-4H-pyrazolo<1.5-a>benzimidazole
• CAS: 130436-59-8
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃
• 分子量: 199.255
• InChiKey: GMVPQNRIXPSBTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  33.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,8,9-trimethyl-3H,5H-1,2,4-triazepino<2,3-a>benzimidazol-4-one 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2,6,7-Trimethyl-4H-pyrazolo[1,5-a]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Ring contraction of 1,2,4-triazepino[2,3-a]benzimidazol-4-ones. New fused .beta.-lactams

  摘要：

  Isolation of uncommon fused tetracyclic beta-lactams 2 strongly supports a previously unconfirmed ionic mechanism for the ring contraction of nitrogen-bridged azolo-1,2,4-triazepin-3-ones in acetic anhydride. Procedures for the synthesis in good yields of substituted-pyrazolo[1,5-alpha]benzimidazoles from the corresponding [1,2,4]triazepino[2,3-alpha]benzimidazoles are reported.

  DOI：

  10.1021/jo00001a017

文献信息

• PYRAZOLO(1,5-a)BENZIMIDAZOLE COUPLERS
  申请人：KODAK LIMITED

  公开号：EP0485423A1

  公开（公告）日：1992-05-20
• PROCESS FOR THE PRODUCTION OF PYRAZOLO(1,5-a)BENZIMIDAZOLE COUPLERS
  申请人：KODAK LIMITED

  公开号：EP0485423B1

  公开（公告）日：1997-01-29
• US5210209A
  申请人：——

  公开号：US5210209A

  公开（公告）日：1993-05-11
• [EN] PYRAZOLO(1,5-a)BENZIMIDAZOLE COUPLERS
  申请人：EASTMAN KODAK COMPANY

  公开号：WO1991001984A1

  公开（公告）日：1991-02-21

  (EN) The invention provides a method for the production of a pyrazolo(1,5-a)benzimidazole of general formula (A), wherein R is a substituted or unsubstituted alkyl or aryl group, and R1 - R4 = R, H, halogen, OR, COOR, CONHR, SO2, NO2NHR, NR2, or CN, and X is hydrogen or a reactive group releasable on coupling with an oxidised colour developer, wherein the invention provides reacting a 2-amino or 2-mercapto substituted benzimidazole to form a triazepinone or a thiadiazino derivative respectively, ring contracting said triazepinone or thiadiazino derivative to give the corresponding 2-methylpyrazolobenzimidazole product, and subsequently removing the substituents at the -3 or -4 positions to provide a compound of general formula (1).(FR) L'invention concerne un procédé de production d'un pyrazolo(1,5-a)benzimidazole de la formule générale (I), dans laquelle R représente un groupe alkyle ou aryle substitué ou non substitué, et R1 - R4 = R, H, halogène, OR, COOR, CONHR, SO2, NO2NHR, NR2, ou CN, et X représente hydrogène ou un groupe réactif libérable lors du couplage avec un révélateur couleur oxydée. L'invention consiste à faire réagir un benzimidazole à substitution amino en position 2 ou mercapto en position 2, afin de former un dérivé triazépinone ou un dérivé thiadiazino respectivement, à réaliser la contraction cyclique dudit dérivé triazépinone ou thiadiazino afin d'obtenir le produit 2-méthylpyrazolobenzimidazole correspondant, puis à éliminer les substituants aux positions 3 ou 4 afin de produire un composé de la formule générale (1).