3-(4-chlorophenyl)cyclohex-2-enol | 239104-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)cyclohex-2-enol
• 英文别名: 3-(4-chlorophenyl)-2-cyclohexen-1-ol；3-(4-Chlorophenyl)cyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 239104-83-7
• 化学式: C₁₂H₁₃ClO
• 分子量: 208.688
• InChiKey: MXARMDXSFCTYLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)cyclohex-2-enol 在 盐酸 、 氧气 、 亚甲兰 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (4aS,8aS)-8-(4-Chloro-phenyl)-3,3-dimethyl-4a,5,6,8a-tetrahydro-benzo[1,2,4]trioxine
  参考文献：
  名称：

  Photooxygenation of 3-aryl-2-cyclohexenols: synthesis of a new series of antimalarial 1,2,4-trioxanes

  摘要：

  Using easily accessible 3-aryl-2-cyclohexenols, a photooxygenation route for the preparation of bicyclic 1.2.4-trioxanes is reported. Several of these trioxanes have shown significant antimalarial activity again against multidrug resistant Plasmodium yoelii mice by the oral route. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.11.078
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-氯苯基)环己-2-烯-1-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(4-chlorophenyl)cyclohex-2-enol
  参考文献：
  名称：

  酶和钌催化的功能化环状烯丙醇的动态动力学拆分

  摘要：

  已经开发了通过动态动力学拆分的功能化环状烯丙基醇的对映选择性合成。环戊二烯基钌催化剂用于消旋，脂肪酶PS-IM或CALB用于拆分。通过优化反应条件，将烯酮副产物的形成减至最少，从而有可能以良好的收率和较高的ee值制备一系列光学活性的官能化烯丙基醇。

  DOI：

  10.1021/jo402086z

文献信息

• Lewis Acids Promoted 3 + 2 Cycloaddition of Oxaziridines and Cyclic Allylic Alcohols through Carbonyl Imine Intermediates
  作者：Erbao Zhao、Feilong Zhou、Yujun Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00246

  日期：2019.4.5

  Syntheses of isoxazolidines through the carbonyl imine intermediates are currently limited to monosubstituted olefin substrates. Herein, we reported syntheses of novel bicyclic isoxazolidine-containing compounds through 1,3-dipolar cycloaddition reactions using cyclic allylic alcohols as substrates, which proved challenging in previous reports. Generally, the reaction yields range from good to high

  通过羰基亚胺中间体的异恶唑烷的合成目前限于单取代的烯烃底物。在这里，我们报道了通过使用环状烯丙基醇作为底物的1，3-偶极环加成反应合成新型的含双环异恶唑烷的化合物，这在以前的报道中被证明是具有挑战性的。通常，反应收率范围从良好到高，并且反应底物耐受各种官能团，包括环丙基和胺基。机理研究表明，涉及到烯丙基阳离子和羰基亚胺中间体，并负责观察到的立体化学和非对映选择性。
• Pt-Catalyzed Oxidative Rearrangement of Cyclic Tertiary Allylic Alcohols to Enones Using Aqueous Hydrogen Peroxide
  作者：Takashi Nagamine、Yoshihiro Kon、Kazuhiko Sato

  DOI：10.1246/cl.2012.744

  日期：2012.7.5

  An oxidative rearrangement of cyclic tertiary allylic alcohols to β-disubstituted α,β-unsaturated ketones by Pt black catalyst with aqueous hydrogen peroxide is described. The reaction proceeds under organic solvent- and halide-free conditions and gives only water as a coproduct. The Pt black catalyst is commercially available and can be reused at least four times.

  报道了通过Pt黑催化剂与过氧化氢在水相中对环状叔烯丙醇进行氧化重排生成β,β-二取代的α,β-不饱和酮的方法。该反应在无有机溶剂和卤化物的条件下进行，仅生成水作为副产物。Pt黑催化剂可商业化获取，并至少能重复使用四次。
• Palladium-Catalyzed Borylative Cyclization and Cyclopropanation of Terminal Alkyne-Derived Enynes
  作者：Duhao Sun、Bing Zhou、Lanqin Liu、Xiaoyun Chen、Hong Hou、Ying Han、Chaoguo Yan、Yaocheng Shi、Shaoqun Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01551

  日期：2023.6.30

  Described herein is a palladium-catalyzed borylative cyclization and cyclopropanation of terminal alkyne-derived enynes, affording borylated bicycles, fused cycles, and bridged cycles in good isolated yields. The synthetic utility of this protocol was fully demonstrated by large scale reaction and synthetic derivatization of the borate group.

  本文描述的是末端炔衍生的烯炔的钯催化的硼化环化和环丙烷化，以良好的分离收率提供硼化双环、稠合环和桥环。通过硼酸基团的大规模反应和合成衍生化，充分证明了该方案的合成实用性。
• An investigation into the β-cleavage of aziridinylcarbinyl radicals
  作者：Brian A. Marples、Richard C. Toon

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00900-4

  日期：1999.6

  In contrast to similar oxiranylcarbinyl radical systems, 3-arylaziridinylcarbinyl radicals have been shown to give only products of C-N bond cleavage, (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.