(4aS,8aR)-2-Benzoyl-1,3,4,4a,5,8a-hexahydro-2H-isoquinolin-6-one | 52346-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (4aS,8aR)-2-Benzoyl-1,3,4,4a,5,8a-hexahydro-2H-isoquinolin-6-one
• 英文别名: (4aS,8aR)-2-Benzoyl-1,3,4,4a,5,8a-hexahydroisoquinolin-6(2H)-one；(4aS,8aR)-2-benzoyl-1,3,4,4a,5,8a-hexahydroisoquinolin-6-one
• CAS: 52346-15-3
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: KIGUODXTRRRCCD-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4AS,8AS)-2-苯甲酰-1,3,4,4A,5,8A-六氢-6(2H)-异喹啉 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4aS,8aR)-2-Benzoyl-1,3,4,4a,5,8a-hexahydro-2H-isoquinolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  A novel, stereoselective synthesis of cis,4a (S), 8a(R)-decahydro-6(2H)-isoquinolones from meroquinene esters

  摘要：

  Intramolecular cyclization of N-acylated meroquinene t-butyl esters in cold H2SO4 cleanly afforded cis-4a(S), 8a(R)-decahydro-6(2H)-isoquinolones with complete stereocontrol in >95% yield. Formation of the meroquinene esters from cinchona alkaloid autoxidation using an improved Doering protocol was accomplished in three steps with 85% overall yield.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73922-0