N-benzyloxycarbonyl-3-(dimethylaminomethylene)-4-piperidone | 727382-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-3-(dimethylaminomethylene)-4-piperidone
• 英文别名: phenylmethyl 3-[(dimethylamino)methylene]-4-oxoazaperhydroinecarboxylate；Benzyl 3-(dimethylaminomethylidene)-4-oxopiperidine-1-carboxylate
• CAS: 727382-73-2
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₃
• 分子量: 288.346
• InChiKey: XHGRPOTZWCEXPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-3-(dimethylaminomethylene)-4-piperidone 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到4,5,6,7-tetrahydropyrazolo[4,5-c]pyridine-5-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  麝香酚作为γ-氨基丁酸A受体激动剂的4-（氨基甲基）-1-羟基吡唑类似物的合成及生物学评价

  摘要：

  muscimol（一种GABA A受体激动剂）的一系列生物等位4-（氨基甲基）-1-羟基吡唑（4-AHP）类似物已经合成，并在天然和选定的重组GABA A受体上进行了药理学表征。未取代的4- AHP类似物（2A）（EC 50 19μM，- [R最大69％）中，在人的适度有效激动剂α 1 β 2 γ 2种GABA甲受体，和在SAR在3-和/或5-取代的研究发现-位置不利于结合亲和力。在α配体-受体对接1 β 2 γ 2 GABA甲受体同源性模型以及获得的SAR表明2a和muscimol具有相同的结合模式，这与基于4-（piperidin-4-yl）-1-hydroxypyrazole（4-PHP ，1）。选择性α 1 β 2 γ 2比ρ 1 GABA甲观察为5-氯，5-溴受体和5-甲基取代的类似物，图2a示出，即使在结构的微小差别会引起亚型选择性。

  DOI：

  10.1021/jm301473k
• 作为产物：
  描述：

  1-Cbz-4-哌啶酮 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 反应 2.0h， 以44%的产率得到N-benzyloxycarbonyl-3-(dimethylaminomethylene)-4-piperidone
  参考文献：
  名称：

  麝香酚作为γ-氨基丁酸A受体激动剂的4-（氨基甲基）-1-羟基吡唑类似物的合成及生物学评价

  摘要：

  muscimol（一种GABA A受体激动剂）的一系列生物等位4-（氨基甲基）-1-羟基吡唑（4-AHP）类似物已经合成，并在天然和选定的重组GABA A受体上进行了药理学表征。未取代的4- AHP类似物（2A）（EC 50 19μM，- [R最大69％）中，在人的适度有效激动剂α 1 β 2 γ 2种GABA甲受体，和在SAR在3-和/或5-取代的研究发现-位置不利于结合亲和力。在α配体-受体对接1 β 2 γ 2 GABA甲受体同源性模型以及获得的SAR表明2a和muscimol具有相同的结合模式，这与基于4-（piperidin-4-yl）-1-hydroxypyrazole（4-PHP ，1）。选择性α 1 β 2 γ 2比ρ 1 GABA甲观察为5-氯，5-溴受体和5-甲基取代的类似物，图2a示出，即使在结构的微小差别会引起亚型选择性。

  DOI：

  10.1021/jm301473k

文献信息

• Pyrid-2-one derivatives and methods of use
  申请人：——

  公开号：US20040147561A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  Selected compounds are effective for treatment of diseases, such as cell proliferation or apoptosis mediated diseases. The invention encompasses novel compounds, analogs, prodrugs and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, pharmaceutical compositions and methods for prophylaxis and treatment of diseases and other maladies or conditions involving stroke, cancer and the like. The subject invention also relates to processes for making such compounds as well as to intermediates useful in such processes.

  所选化合物对于治疗疾病，如细胞增殖或凋亡介导的疾病，具有有效性。该发明涵盖了新颖的化合物、类似物、前药和其药学上可接受的衍生物，以及用于预防和治疗涉及中风、癌症等疾病和其他疾病或病况的药物组合物和方法。该主题发明还涉及制备此类化合物的方法，以及在这些过程中有用的中间体。
• Novel pyrazole derivatives as potent inhibitors of type II topoisomerases. Part 1: Synthesis and preliminary SAR analysis
  作者：Laurent Gomez、Michael D. Hack、Jiejun Wu、John J.M. Wiener、Hari Venkatesan、Alejandro Santillán、Daniel J. Pippel、Neelakandha Mani、Brian J. Morrow、S. Timothy Motley、Karen Joy Shaw、Ronald Wolin、Cheryl A. Grice、Todd K. Jones

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.03.003

  日期：2007.5

  In an attempt to search for a new class of antibacterial agents, we have discovered a series of pyrazole analogs that possess good antibacterial activity for Gram-positive and Gram-negative organisms via inhibition of type II bacterial topoisomerases. We have investigated the structure-activity relationships of this series, with an emphasis on the length and conformation of the linker. This work led to the identification of tetrahydroindazole analogs, such as compound 1, as the most potent class of compounds. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.