2-propenyl (5S,8R,6Z)-8-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-5-(4-methoxyphenylmethoxy)-6-methyl-3-oxo-6-decenoate | 1250395-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-propenyl (5S,8R,6Z)-8-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-5-(4-methoxyphenylmethoxy)-6-methyl-3-oxo-6-decenoate
• 英文别名: prop-2-enyl (Z,5S,8R)-8-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-methyl-3-oxodec-6-enoate
• CAS: 1250395-64-2
• 化学式: C₂₉H₄₆O₆Si
• 分子量: 518.766
• InChiKey: HHHKUXBZGAODTJ-WLTHYKRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.65
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-propenyl (2Z,5S,8R,6Z)-3-amino-8-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-5-(4-methoxyphenylmethoxy)-6-methyl-2,6-decadienoate 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 、 2-propenyl (5S,8R,6Z)-8-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-5-(4-methoxyphenylmethoxy)-6-methyl-3-oxo-6-decenoate
  参考文献：
  名称：

  动力学内酯化和接力闭环复分解环化反应全合成Peloruside A

  摘要：

  另一方面：描述了peloruside A( 1 )的收敛全合成。关键的策略特征是非对映选择性内酯化从C 2对称酮3生成 C5-C9 戊内酯，以及中继闭环复分解反应生成脱氢戊内酯2。鉴定了1的新异构体，即异戊内酯异戊内酯 A ( iso-1 )。MOM=甲氧基甲基。

  DOI：

  10.1002/anie.201002293

文献信息

• Total Synthesis of Peloruside A through Kinetic Lactonization and Relay Ring-Closing Metathesis Cyclization Reactions
  作者：Thomas R. Hoye、Junha Jeon、Lucas C. Kopel、Troy D. Ryba、Manomi A. Tennakoon、Yini Wang

  DOI：10.1002/anie.201002293

  日期：2010.8.16

  The other side: A convergent total synthesis of peloruside A (1) is described. The key strategic features are a diastereoselective lactonization to generate a C5–C9 valerolactone from the C2‐symmetric ketone 3, and a relay ring‐closing metathesis reaction to produce a dehydrovalerolactone 2. A new isomer of 1, the valerolactone isopeloruside A (iso‐1), was identified. MOM=methoxymethyl.

  另一方面：描述了peloruside A( 1 )的收敛全合成。关键的策略特征是非对映选择性内酯化从C 2对称酮3生成 C5-C9 戊内酯，以及中继闭环复分解反应生成脱氢戊内酯2。鉴定了1的新异构体，即异戊内酯异戊内酯 A ( iso-1 )。MOM=甲氧基甲基。