[4-[(3R,5R)-3,5-dihydroxydecyl]-2-methoxyphenyl] acetate | 1606143-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: [4-[(3R,5R)-3,5-dihydroxydecyl]-2-methoxyphenyl] acetate
• CAS: 1606143-67-2
• 化学式: C₁₉H₃₀O₅
• 分子量: 338.444
• InChiKey: GXJTXMUCNUZGRD-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-[(3R,5R)-3,5-dihydroxydecyl]-2-methoxyphenyl] acetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以86%的产率得到(3R,5R)-[6]-gingerdiol
  参考文献：
  名称：

  基于手性池和交叉复分解的姜二醇合成

  摘要：

  合成了(3R,5S)-和(3R,5R)-姜二醇。它们的 1,3-二醇基序来源于对映纯环氧手性构件，这些构件很容易从 D-葡萄糖酸内酯中获得。还研究了氘化天然异构体的 OH 基团对其旋光度的影响。在目标的合成过程中，研究了未受保护的 5-取代的 pent-1-ene-3,5-二醇的交叉复分解 (CM) 反应，其中 CM 产物很容易进行烯丙基差向异构化和氧化，因为起始二醇以前所未有的轻松重新排列成酮。这些问题最终通过在苯酚存在下在甲苯中进行 CM 反应得到解决。这些出乎意料但非常有趣的现象的原因，确定是在 5-取代的戊-1-烯-3,5-二醇的 C-5 处存在未保护的 OH 基团。还介绍了机械原理。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301727
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到[4-[(3R,5R)-3,5-dihydroxydecyl]-2-methoxyphenyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  基于手性池和交叉复分解的姜二醇合成

  摘要：

  合成了(3R,5S)-和(3R,5R)-姜二醇。它们的 1,3-二醇基序来源于对映纯环氧手性构件，这些构件很容易从 D-葡萄糖酸内酯中获得。还研究了氘化天然异构体的 OH 基团对其旋光度的影响。在目标的合成过程中，研究了未受保护的 5-取代的 pent-1-ene-3,5-二醇的交叉复分解 (CM) 反应，其中 CM 产物很容易进行烯丙基差向异构化和氧化，因为起始二醇以前所未有的轻松重新排列成酮。这些问题最终通过在苯酚存在下在甲苯中进行 CM 反应得到解决。这些出乎意料但非常有趣的现象的原因，确定是在 5-取代的戊-1-烯-3,5-二醇的 C-5 处存在未保护的 OH 基团。还介绍了机械原理。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301727