N'-(3-methylbut-2-yl)benzohydrazide | 93138-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(3-methylbut-2-yl)benzohydrazide
• 英文别名: N'-(3-methylbutan-2-yl)benzohydrazide；N′-(3-methylbutan-2-yl)benzohydrazide；N-(2-Methyl-butyl-(3))-N'-benzoyl-hydrazin
• CAS: 93138-64-8
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O
• 分子量: 206.288
• InChiKey: DUNIIXSJKSNEEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘代丙烷 、 N'-[(1E)-亚乙基]苯甲酰肼 在 三乙基硼 、 二苯基硅烷 作用下， 以 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到N'-(3-methylbut-2-yl)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Hy的C═N自由基“水上”加成：异吲哚啉酮衍生物的合成

  摘要：

  已经描述了hydr的C═N键上的自由基“在水上”加成。dra，二苯基硅烷，烷基碘和三乙基硼烷以高收率“在水上”提供了相应的加成产物。从水中观察到明显的溶剂作用。所开发的方案可以应用于3-取代的异吲哚满酮衍生物的合成。而且，该方法提供了对环境无害的锡-自由基反应条件。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b03193

文献信息

• Nickel-Catalyzed N-Alkylation of Acylhydrazines and Arylamines Using Alcohols and Enantioselective Examples
  作者：Peng Yang、Caili Zhang、Yu Ma、Caiyun Zhang、Aijie Li、Bo Tang、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/anie.201708949

  日期：2017.11.13

  atom‐economic way to prepare alkylamines, ideally with water as the sole byproduct. Herein, nickel catalysts are used for direct N‐alkylation of hydrazides and arylamines using racemic alcohols. Moreover, a nickel catalyst of (S)‐binapine was used for an asymmetric N‐alkylation of benzohydrazide with racemic benzylic alcohols.

  胺和醇之间的借位氢反应是制备烷基胺的原子经济方法，理想情况下以水为唯一副产物。本文中，镍催化剂用于使用消旋醇直接对酰肼和芳基胺进行N-烷基化反应。此外，（S）-binapine的镍催化剂用于苯并肼与外消旋苯甲醇的不对称N-烷基化反应。
• 镍催化的N-烷基化反应制备仲胺或N′-烷基 酰肼
  申请人：山东师范大学

  公开号：CN107400057B

  公开（公告）日：2019-09-24

  本发明公开了一种镍催化的N‑烷基化反应制备仲胺或N'‑烷基酰肼的方法，以胺或酰肼为原料，以醇为烷基化试剂，在镍催化下进行N‑烷基化反应，制备仲胺或N'‑烷基酰肼。与现有技术相比，本发明提供的N‑烷基化反应，活性催化剂可以由镍盐和膦配体原位生成，避免了预先制备催化剂，操作简便，节省实验步骤和费用；采用廉价的镍做催化剂，催化剂用量低，且避免使用昂贵且毒性较高的贵金属，进一步节省了实验成本；利用借氢策略，首次实现酰肼的N'‑烷基化，副产物只有水，与其他制备方法相比，改善了反应的环境友好性。