9,10-bis([2,2'-bithiophen]-5-yl)anthracene | 1036766-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9,10-bis([2,2'-bithiophen]-5-yl)anthracene
• 英文别名: 2-(thiophen-2-yl)-5-(10-(5-(thiophen-2-yl)thiophen-2-yl)anthracen-9-yl)thiophene；DTTA；2-Thiophen-2-yl-5-[10-(5-thiophen-2-ylthiophen-2-yl)anthracen-9-yl]thiophene
• CAS: 1036766-39-8
• 化学式: C₃₀H₁₈S₄
• 分子量: 506.737
• InChiKey: PZIXJXIJLKVURL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9,10-二溴蒽 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 9,10-bis([2,2'-bithiophen]-5-yl)anthracene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis by MW-assisted direct arylation, side-arms driven self-assembly and functional properties of 9,10-dithienylanthracene orthogonal materials

  摘要：

  We report a new class of multifunctional 9,10-dithienylanthracene-based materials having an anthracene pi-core functionalized at the 9,10 positions with thienyl side-arms of different size and type of substitution. MW-assisted double direct arylation reaction is employed for the first time to synthesize the target molecules in one-step, organometallic free conditions, in only 5 min and yields up to 80% rather than by a multi-step Stile coupling taken as conventional reference approach. DFT calculations reveal a molecular conformation characterized by the thienyl rings orthogonal to the anthracene core. Nevertheless, despite the non-coplanar structure, all compounds exhibited highly crystalline cast films emitting blue light, with an extraordinary variability in morphology and hole mobility up to 8x10(-3) cm(2) V-1 s(-1). (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.03.010

文献信息

• Comparative Survey of Conducting Polymers Containing Benzene, Naphthalene, and Anthracene Cores: Interplay of Localized Aromaticity and Polymer Electronic Structures
  作者：Alicia M. Fraind、John D. Tovar

  DOI：10.1021/jp9101459

  日期：2010.3.11

  polyene character. On the other hand, resonance contributors can be rationalized for naphthalene and anthracene whereby one or two aromatic sextets evolve within the quinoidal structure thereby leading to a more localized electronic structure. Monomer and polymer electronics were probed with UV−vis spectroscopy and cyclic voltammetry as well as through in situ profiling of the conductive states of the respective

  我们提供了一项系统的研究，以了解在垂直方向上与主要聚合物共轭途径正交的芳族化合物的定位将在多大程度上影响所观察到的光学和电学性质，因为聚合物经历了氧化和掺杂进入导电材料的过程。制备了三类可电聚合的单体，其中选择了关键的电子单元以促进不同程度的芳族定位侧基连接到共轭途径：特别是基于苯，萘和蒽核的单体。期望的是，由于具有强的多烯性质，在采用醌型电子结构时，苯单元将促进广泛的分子内离域化。另一方面，可以合理地确定萘和蒽的共振贡献者，从而在喹啉结构内形成一个或两个芳族六官能团，从而导致更局限的电子结构。单体和聚合物电子学通过紫外可见光谱和循环伏安法以及通过对相应聚合物的导电态进行原位分析来进行探测。边际轨道波函数的半经验分析被用来进一步了解竞争性芳烃侧链对聚合物主链的影响。我们的发现表明了复杂且可调谐的π共轭聚合物的潜力，这些聚合物的性质可以通过与聚合物主链融合或交叉共轭的单元中芳香族特征的局部改变来外部控制。