(R)-methyl 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(N-phthalimidoxy)propanoate | 1248447-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-methyl 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(N-phthalimidoxy)propanoate
• 英文别名: methyl (2R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxypropanoate
• CAS: 1248447-78-0
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₆Si
• 分子量: 379.485
• InChiKey: NOWGPHFPZKDWQT-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methyl 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(N-phthalimidoxy)propanoate 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  羟甲基侧链α-氨基二酰胺的合成

  摘要：

  从天然氨基酸 L-丝氨酸开始合成具有蛋白源性羟甲基侧链的非天然极性 α-氨基酸残基，这是 α-氨氧基肽的拟肽折叠体的构建块。起始原料 L-丝氨酸经过一个反应序列，分三步产生化合物 1：(1) 相邻的羧基参与重氮化/溴化，将氨基转化为溴基，(2) C-末端羧基基团受到保护，并且 (3) 溴化物被 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 SN2 取代以引入 N-O 键。经过几次常规的脱保护/偶联反应后，化合物1很容易转化为α-氨氧基二酰胺，可广泛用于拟肽设计。

  DOI：

  10.1080/00397910903243773
• 作为产物：
  描述：

  (R)-methyl 2-(N-phthalimidoxy)-3-hydroxypropanoate 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以82%的产率得到(R)-methyl 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(N-phthalimidoxy)propanoate
  参考文献：
  名称：

  羟甲基侧链α-氨基二酰胺的合成

  摘要：

  从天然氨基酸 L-丝氨酸开始合成具有蛋白源性羟甲基侧链的非天然极性 α-氨基酸残基，这是 α-氨氧基肽的拟肽折叠体的构建块。起始原料 L-丝氨酸经过一个反应序列，分三步产生化合物 1：(1) 相邻的羧基参与重氮化/溴化，将氨基转化为溴基，(2) C-末端羧基基团受到保护，并且 (3) 溴化物被 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 SN2 取代以引入 N-O 键。经过几次常规的脱保护/偶联反应后，化合物1很容易转化为α-氨氧基二酰胺，可广泛用于拟肽设计。

  DOI：

  10.1080/00397910903243773

文献信息

• Synthesis of Hydroxymethyl Side-Chained <font>α</font>-Aminoxy Diamide
  作者：Zheng Luo、Hai-Feng Yang、Xiao-Wei Chang、Dan-Wei Zhang

  DOI：10.1080/00397910903243773

  日期：2010.8.31

  Unnatural polar α-aminoxy acid residue with proteingenous hydroxymethyl side chain, a building block of the peptidomimetic foldamer of α-aminoxy peptide, was synthesized starting from natural amino acid L-serine. The starting material, L-serine, undergoes a reaction sequence to produce compound 1 in three steps: (1) the neighboring carboxyl group participates in diazotization/bromination to transform

  从天然氨基酸 L-丝氨酸开始合成具有蛋白源性羟甲基侧链的非天然极性 α-氨基酸残基，这是 α-氨氧基肽的拟肽折叠体的构建块。起始原料 L-丝氨酸经过一个反应序列，分三步产生化合物 1：(1) 相邻的羧基参与重氮化/溴化，将氨基转化为溴基，(2) C-末端羧基基团受到保护，并且 (3) 溴化物被 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 SN2 取代以引入 N-O 键。经过几次常规的脱保护/偶联反应后，化合物1很容易转化为α-氨氧基二酰胺，可广泛用于拟肽设计。