(Z)-4-ClC6H4CHCHCH2OP(O-2-ethylhexyl)2O | 1240492-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-4-ClC6H4CHCHCH2OP(O-2-ethylhexyl)2O
• 英文别名: [(Z)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enyl] bis(2-ethylhexyl) phosphate
• CAS: 1240492-14-1
• 化学式: C₂₅H₄₂ClO₄P
• 分子量: 473.033
• InChiKey: VJXYYXQFJGTWRF-KAMYIIQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-ClC6H4CHCHCH2OP(O-2-ethylhexyl)2O 、 联硼酸频那醇酯 在 CuCl 、 (R,R)-i-Pr-DuPhos 、 KOC(CH₃)3 作用下， 以 toluene 、 tetrahydrofuran 为溶剂， 以76%的产率得到ClC₆H₄C₃H₄BO₂C₂(CH₃)4
  参考文献：
  名称：

  通过铜（I）-催化烯丙基磷酸盐与二硼衍生物的反应对映选择性合成反式-芳基-和-杂芳基-取代的环丙基硼酸酯

  摘要：

  已经开发了一种用于合成反式-2-芳基-和-杂芳基-取代的环丙基硼酸酯的新的不对称路线。(Z)-3-芳基烯丙基磷酸酯通过铜 (I) 催化与二硼衍生物的反应转化为具有高产率和非对映选择性和对映选择性的光学活性产物。在温和的反应条件下，该反应以高度对映选择性的方式提供具有官能团和杂芳族基团的芳基环丙烷产物。当 (E)-烯丙基磷酸盐用作底物时，观察到反式和顺式构型之间的配体控制的产物转换。

  DOI：

  10.1021/ja103783p
• 作为产物：
  描述：

  bis(2-ethylhexyl) phosphorochloridate 、 (Z)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-4-ClC6H4CHCHCH2OP(O-2-ethylhexyl)2O
  参考文献：
  名称：

  通过铜（I）-催化烯丙基磷酸盐与二硼衍生物的反应对映选择性合成反式-芳基-和-杂芳基-取代的环丙基硼酸酯

  摘要：

  已经开发了一种用于合成反式-2-芳基-和-杂芳基-取代的环丙基硼酸酯的新的不对称路线。(Z)-3-芳基烯丙基磷酸酯通过铜 (I) 催化与二硼衍生物的反应转化为具有高产率和非对映选择性和对映选择性的光学活性产物。在温和的反应条件下，该反应以高度对映选择性的方式提供具有官能团和杂芳族基团的芳基环丙烷产物。当 (E)-烯丙基磷酸盐用作底物时，观察到反式和顺式构型之间的配体控制的产物转换。

  DOI：

  10.1021/ja103783p

文献信息

• Enantioselective Synthesis of <i>trans</i>-Aryl- and -Heteroaryl-Substituted Cyclopropylboronates by Copper(I)-Catalyzed Reactions of Allylic Phosphates with a Diboron Derivative
  作者：Chongmin Zhong、Shun Kunii、Yuki Kosaka、Masaya Sawamura、Hajime Ito

  DOI：10.1021/ja103783p

  日期：2010.8.25

  A new asymmetric route for the synthesis of trans-2-aryl- and -heteroaryl-substituted cyclopropylboronates has been developed. (Z)-3-arylallylic phosphates were converted to the optically active products with high yield and diastereo- and enantioselectivity through a copper(I)-catalyzed reaction with a diboron derivative. Under mild reaction conditions, the reaction affords the arylcyclopropane products

  已经开发了一种用于合成反式-2-芳基-和-杂芳基-取代的环丙基硼酸酯的新的不对称路线。(Z)-3-芳基烯丙基磷酸酯通过铜 (I) 催化与二硼衍生物的反应转化为具有高产率和非对映选择性和对映选择性的光学活性产物。在温和的反应条件下，该反应以高度对映选择性的方式提供具有官能团和杂芳族基团的芳基环丙烷产物。当 (E)-烯丙基磷酸盐用作底物时，观察到反式和顺式构型之间的配体控制的产物转换。