(Z)-2-(4-bromophenyl)-3-(4-(diphenylamine)phenyl)acrylonitrile | 1254816-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (Z)-2-(4-bromophenyl)-3-(4-(diphenylamine)phenyl)acrylonitrile
• 英文别名: (Z)-2-(4-bromophenyl)-3-(4-diphenylaminophenyl)acrylonitrile；2-(4-Bromophenyl)-3-(4-(diphenylamino)phenyl)acrylonitrile；(Z)-2-(4-bromophenyl)-3-[4-(N-phenylanilino)phenyl]prop-2-enenitrile
• CAS: 1254816-50-6
• 化学式: C₂₇H₁₉BrN₂
• 分子量: 451.365
• InChiKey: VCXBXUOELYSTRE-FCDQGJHFSA-N

物化性质

• 熔点：
  144 °C
• 沸点：
  582.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.354±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(4-bromophenyl)-3-(4-(diphenylamine)phenyl)acrylonitrile 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  红色AIE有源荧光探针，可调节细胞器特定靶向

  摘要：

  细胞染色是一个引人入胜的研究领域，其中可以使用荧光技术完成对不同细胞器的监测和可视化。但是，对于一些特定的细胞器，靶向细胞器的荧光团的设计和合成仍然是一个挑战。本文报道了一个合成具有供体-受体特征的有效的红色发射聚集诱导发射发光原（AIEgens）的平台。核心分子可以容易地功能化以调节细胞器靶向。三种合成的AIEgens的量子产率高达39.3％，双光子吸收截面值高达162 GM。两个两性离子AIEgens CDPP-3SO 3和CDPP-4SO 3具有磺酸盐官能团的化合物已成功用于活人细胞内质网（ER）的特定单光子和双光子成像。用单个正电荷基团替代两性离子基团，CDPP-BzBr的单光子和双光子成像显示线粒体特异性，表明两性离子基团对于ER靶向很重要。由于良好的体外光稳定性，细胞活力和高效率，这些红色染料可作为特定细胞器靶向的良好潜在候选物，并说明这种平台如何轻松地帮助研究设计的结构与性质之间的关系这样的探针。

  DOI：

  10.1002/adfm.201909268
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 在 sodium methylate 、 palladium diacetate 、 三(邻甲基苯基)磷 、 sodium t-butanolate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-2-(4-bromophenyl)-3-(4-(diphenylamine)phenyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and photoluminescence characteristics of novel α,β-diarylacrylonitrile derivatives containing both a biphenyl group and a triphenylamine unit

  摘要：

  2-(4-Bromophenyl)-3-(4-diphenylaminophenyl)acrylonitrile was prepared by the base catalysed condensation of 4-diphenylaminobenzaldehyde and 2-(4-bromophenyl)acetonitrile A series of alpha beta-dia-rylacrylonitrile derivatives containing both a biphenyl group and a triphenylamine unit were synthesized from 2-(4-bromophenyl)-3-(4-diphenylaminophenyl)acrylonitrile and boronic acids via a Suzuki reaction The structures of these compounds were characterized using FTIR H-1 NMR C-13 NMR MS and elemental analysis The UV-vis absorption and photoluminescent spectra of these derivatives were investigated These compounds emit green fluorescence with maximum emission peaks of 500-550 nm in CH2Cl2 solution and in the solid state under UV irradiation Analysis revealed good thermal stability with a decomposition temperature ranging from 279-386 degrees C (C) 2010 Elsevier Ltd All rights reserved

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2010.07.010

文献信息

• [EN] FLUORESCENT RED-EMISSIVE COMPOUNDS FOR CELLULAR ORGANELLE IMAGING<br/>[FR] COMPOSÉS FLUORESCENTS ÉMISSIFS DANS LE ROUGE POUR IMAGERIE D'ORGANITES CELLULAIRES
  申请人：UNIV HONG KONG SCI & TECH

  公开号：WO2020253756A1

  公开（公告）日：2020-12-24

  Small molecule fluorescent compounds having aggregation-induced emission (AIE) characteristics are disclosed. The compounds exhibit red to near-infrared solid-state emission, large Stokes shift, high fluorescence quantum yield and good two-photon absorption cross section. The compounds can provide specific organelle staining in live cells and deep tissues. The compounds also exhibit high biocompatibility and high photostability under one-photon and two-photon continuous irradiation.

  揭示了具有聚集诱导发光（AIE）特性的小分子荧光化合物。这些化合物表现出红至近红固态发射、大的斯托克斯位移、高荧光量子产率和良好的双光子吸收截面。这些化合物可以在活细胞和深层组织中提供特定细胞器染色。这些化合物在单光子和双光子连续照射下也表现出高生物相容性和高光稳定性。
• Donor–Acceptor–Acceptor-Conjugated Dual-State Emissive Acrylonitriles: Investigating the Effect of Acceptor Unit Order and Biological Imaging
  作者：Xiaoming Zhu、Lu Feng、Shixian Cao、Jianguo Wang、Guangle Niu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03274

  日期：2022.11.18