N-(benzyl)-2-aza[3]ferrocenophane | 244272-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(benzyl)-2-aza[3]ferrocenophane
• 英文别名: N-benzyl-1-cyclopenta-1,3-dien-1-yl-N-(cyclopenta-1,4-dien-1-ylmethyl)methanamine;iron(2+)
• CAS: 244272-22-8
• 化学式: C₁₉H₁₉FeN
• 分子量: 317.214
• InChiKey: MNETXDYQGIJINU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以125.1 mg的产率得到N-(benzyl)-2-aza[3]ferrocenophane
  参考文献：
  名称：

  N-（取代）-2-氮杂[3]-二茂铁烯的合成，结构及其在Cu2 +离子氧化还原传感器中的应用

  摘要：

  刚性N-（取代的）-2-Aza- [3]-二茂铁杂环戊烯L1和L2易于由1,1-二羧醛二茂铁和相应的胺合成。配体L1和L2的特征在于1 H NMR，13 C NMR和单晶X射线晶体学。通过循环伏安法评价了L1和L2与Cu 2 +，Mg 2 +，Ni 2 +，Zn 2 +，Pb 2+和Cd 2+等金属离子的配位能力。在Cu 2+离子存在下，电化学位移（ΔE 1/2）为125 mV ，而当Mg掺杂时，未观察到Fc / Fc +对的显着位移将2+，Ni 2 +，Zn 2 +，Pb 2 +，Cd 2+金属离子添加到MeOH和H 2 O的混合物的L1溶液中。此外，氧化还原电势的阳极移位程度约为当将Cu 2 +，Mg 2 +，Ni 2 +，Zn 2 +，Pb 2+和Cd 2+的混合物添加到L1溶液中时，等于单独由Cu 2+引起的浓度。配体L1被证明可以选择性地感应Cu 2+存在大量过量的第一行过渡和后

  DOI：

  10.1002/aoc.2839

文献信息

• Aminomethyl-Substituted Ferrocenes and Derivatives: Straightforward Synthetic Routes, Structural Characterization, and Electrochemical Analysis
  作者：Nejib Dwadnia、Fatima Allouch、Nadine Pirio、Julien Roger、Hélène Cattey、Sophie Fournier、Marie-Josée Penouilh、Charles H. Devillers、Dominique Lucas、Daoud Naoufal、Ridha Ben Salem、Jean-Cyrille Hierso

  DOI：10.1021/om400317s

  日期：2013.10.28

  (iminomethyl)ferrocenes and secondary (ferrocenylmethyl)amines by using LiAlH4. X-ray structures of representative members of these ferrocene derivative families have evidenced the preferred conformation adopted by ferrocene backbones, in which surprisingly the steric hindrance is apparently not systematically minimized. 15N NMR measurements on aminomethyl-substituted ferrocenes and derivatives are provided

  各种氨基甲基取代的二茂铁和母体化合物（亚氨基甲基）二茂铁，氮杂二茂铁杂环戊烯和二铁茂铁胺可通过1，1'-二甲酰基二茂铁或甲酰基二茂铁的还原胺化而选择性地合成。经过优化的一步或两步反应已提供了13种新化合物，分离出的产率为65-97％，其中包括使用NaBH（OAc）3作为温和的还原剂以及（亚氨基甲基）二茂铁和叔丁基（二茂铁基甲基）胺和氮杂二茂铁基。通过使用LiAlH 4仲（二茂铁基甲基）胺。这些二茂铁衍生物家族的代表性成员的X射线结构已经证明了二茂铁骨架所采用的优选构象，令人惊讶的是，其中的空间位阻显然没有被系统地最小化。首次提供了对氨基甲基取代的二茂铁及其衍生物的15 N NMR测量，建立的基准值为-330至-305 ppm（硝基甲烷δ0 ppm）。这些物质的循环伏安法表明与铁（II）中心和氨基官能团有关的两个明显不同的氧化电位。这些氨基甲基-取代的二茂铁是用于进一步潜在的有价值的邻位的二茂铁的-directed官能化。
• N-Substituted 2-aza-[3]-ferrocenophanes. New synthesis using RuCl2(PPh3)3 catalyzed condensation, structure, and electrochemical behavior
  作者：Isao Yamaguchi、Tatsuaki Sakano、Hidetake Ishii、Kohtaro Osakada、Takakazu Yamamoto

  DOI：10.1016/s0022-328x(99)00114-x

  日期：1999.7

  The reactions of 1,1′-ferrocenedimethanol with arylamine and with alkylamine in the presence of RuCl2(PPh3)3 catalyst led to condensation of CH2OH and NH groups to afford N-alkyl-(or N-aryl-)2-aza-[3]-ferrocenophanes. The 1H- and 13C-NMR spectra and crystallography of N-(4-butylphenyl)-2-aza-[3]-ferrocenophane showed the proposed structure. Electrochemical oxidation of the N-aryl- and N-alkyl-2-az

  在RuCl 2（PPh 3）3催化剂存在下，1,1'-二茂铁二甲醇与芳基胺和烷基胺的反应导致CH 2 OH和NH基团缩合，得到N-烷基-（或N-芳基-）2 -氮杂-[3]-二茂铁。N-（4-丁基苯基）-2-氮杂-[3]-二茂铁oph烷的1 H-和13 C-NMR光谱和晶体学显示了所提出的结构。研究了N-芳基和N-烷基-2-氮杂-[3]-二茂铁oph烷的电化学氧化。
• Preparation and characterization of various N-substituted-2-aza-[3]-ferrocenophanes and their chemical and electrochemical properties
  作者：Tatsuaki Sakano、Hidetake Ishii、Isao Yamaguchi、Kohtaro Osakada、Takakazu Yamamoto

  DOI：10.1016/s0020-1693(99)00369-2

  日期：1999.12

  RuCl2(PPh3)(3) catalyzed condensation of 1,1'-ferrocenedimethanol with primary amines afforded N-alkyl- or N-aryl-2-aza-[3]-ferrocenophanes which were characterized by H-1 and C-13 NMR spectra. X-ray crystallography of N-(4-butylphenyl)-2-aza-[3]-ferrocenophane unequivocally revealed its mononuclear structure. The N-C (aryl) bond distance is shorter than the N-CH2 single bond due to extension of pi-conjugation of the aromatic ring to the nitrogen atom. N-Hexyl-2-aza-[3]-ferrocenophane reacts with methyl iodide to give the N-methylated product which was characterized by NMR spectroscopy and X-ray crystallography. N-Aryl-2-aza-[3]-ferrocenopbanes exhibited reversible redox between ferrocene and ferrocenium cations and an irreversible oxidation peak at a higher oxidation potential. (C) 1999 Elsevier Science S.A. All rights reserved.