(E)-1-(3-azidoprop-1-en-1-yl)-4-chlorobenzene | 1610026-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(3-azidoprop-1-en-1-yl)-4-chlorobenzene
• 英文别名: 1-[(E)-3-azidoprop-1-enyl]-4-chlorobenzene
• CAS: 1610026-08-8
• 化学式: C₉H₈ClN₃
• 分子量: 193.636
• InChiKey: KKURZDVVAYHDOH-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  48.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(3-azidoprop-1-en-1-yl)-4-chlorobenzene 、 苯乙炔 在 copper(l) iodide 作用下， 反应 2.0h， 以85%的产率得到(E)-1-(3-(4-chlorophenyl)allyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  大气压下双氧钯对钯催化的烯丙基CH键的区域选择性叠合†

  摘要：

  开发了在大气压双氧下钯与叠氮化钠催化的烯丙基烯丙基叠氮化反应。这种方法为获取烯丙基叠氮化物提供了一种新的有效而简单的途径。此外，由Pd催化的烯烃烯丙基叠氮化和Cu催化的1,3-偶极环加成反应组成的一锅法直接从烯烃中生成1,2,3-三唑。形成的烯丙基叠氮化物也可以原位还原成烯丙基胺或氧化成烯基腈。

  DOI：

  10.1039/c4ob00442f
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(4-氯苯基)-2-丙烯-1-醇 在 copper(II) perchlorate hexahydrate 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到(E)-1-(3-azidoprop-1-en-1-yl)-4-chlorobenzene
  参考文献：
  名称：

  铜催化仲烯丙醇和苄醇直接转化为叠氮化物和酰胺：叠氮化物作为氮源的有效用途

  摘要：

  在2,3-二氯-5存在下，以仲醇、Cu(ClO4)2·6H2O为催化剂，以叠氮化三甲基甲硅烷(TMSN3)为氮源，探索了一种温和、简便的酰胺合成方法。 ,6-二氰基对苯醌 (DDQ) 在环境温度下。该方法已成功地适用于直接从其相应的醇制备叠氮化物，并在 ω-卤代叠氮化物的形成和烯丙醇在苄醇部分存在下的叠氮化中提供出色的化学选择性。此外，该策略为合成可作为 β-氨基酸前体的叠氮化物提供了机会。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500010

文献信息

• Practical regio- and stereoselective azidation and amination of terminal alkenes
  作者：Olatunji S. Ojo、Octavio Miranda、Kyle C. Baumgardner、Alejandro Bugarin

  DOI：10.1039/c8ob02734j

  日期：——

  There is significant interest in developing more rapid and efficient production of nitrogen-containing allylic compounds, as widely used in various syntheses. This work reports a variety of allylic azides and allylic amines synthesized by an efficient, new one-pot protocol that employs readily available terminal alkenes as starting materials. This method is highly regio- and stereoselective, affording

  对于广泛用于各种合成中的含氮烯丙基化合物的开发，快速发展和高效生产引起了极大的兴趣。这项工作报告了通过高效，新的一锅法合成的各种烯丙基叠氮化物和烯丙基胺，该方法采用容易获得的末端烯烃作为起始原料。该方法在无金属条件下具有高度的区域选择性和立体选择性，可提供线性（E）异构体。这个过程可以耐受包括卤素分子在内的几个官能团。它通常用于叠氮化物和胺亲核试剂；并且，以高收率获得加合物。
• Further investigation of harmicines as novel antiplasmodial agents: Synthesis, structure-activity relationship and insight into the mechanism of action
  作者：Marina Marinović、Goran Poje、Ivana Perković、Diana Fontinha、Miguel Prudêncio、Jana Held、Lais Pessanha de Carvalho、Tana Tandarić、Robert Vianello、Zrinka Rajić

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113687

  日期：2021.11

  demonstrated that harmicines, hybrid compounds composed from β-carboline alkaloid harmine and cinnamic acid derivatives, linked via either triazole or amide bond, exert significant antiplasmodial activity. In this paper, we report synthesis, antiplasmodial activity and cytotoxicity of expanded series of novel triazole- and amide-type harmicines. Structure-activity relationship analysis revealed that amide-type

  疟原虫对目前批准的疗法的耐药性的上升促使发现和开发新的有效药物。以前我们已经证明，由 β-咔啉生物碱和肉桂酸衍生物组成的杂化化合物，通过三唑或酰胺键连接，具有显着的抗疟原虫活性。在本文中，我们报告了一系列新型三唑类和酰胺类药物的合成、抗疟原虫活性和细胞毒性。构效关系分析表明，在 β-咔啉核心的 N-9 处制备的酰胺类药物27对恶性疟原虫的红细胞阶段和伯氏疟原虫的肝阶段均表现出优异的效力. 值得注意的是，harmicine 27a，m -（三氟甲基）肉桂酸衍生物，表现出最有利的选择性指数（SI = 1105）。分子动力学模拟揭示了恶性疟原虫热休克蛋白 90的 ATP 结合位点作为药物结合位点，证实了有害物质 N-9 取代的有用性，并确定了有利的 N–H … π 相互作用，涉及 Lys45 和芳香族苯基单元附加的肉桂酸片段对于增强的生物活性至关重要。因此，这些化合物被确定为在寻找新型、更有效的
• Harmicines − harmine and cinnamic acid hybrids as novel antiplasmodial hits
  作者：Ivana Perković、Silvana Raić-Malić、Diana Fontinha、Miguel Prudêncio、Lais Pessanha de Carvalho、Jana Held、Tana Tandarić、Robert Vianello、Branka Zorc、Zrinka Rajić

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111927

  日期：2020.2

  combine two agents with reported antiplasmodial properties, namely β-carboline harmine and a cinnamic acid derivative (CAD). Cu(I) catalyzed azide-alkyne cycloaddition was employed for the preparation of three classes of hybrid molecules: N-harmicines 6a-i, O-harmicines 7a-i and N,O-bis-harmicines 8a-g,i. In vitro antiplasmodial activities of harmicines against the erythrocytic stage of Plasmodium falciparum

  香菜碱构成新颖的杂合化合物，其结合了具有报道的抗疟原虫特性的两种药物，即β-咔啉甜菜碱和肉桂酸衍生物（CAD）。Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应用于制备三类杂化分子：N-甜菜碱6a-i，O-甜菜碱7a-i和N，O-双甜菜碱8a-g，i。评价了甜菜碱对恶性疟原虫（氯喹敏感的Pf3D7和耐氯喹的PfDd2菌株）的红细胞生成阶段和伯氏疟原虫的肝阶段的体外抗血浆活性，以及​​对人肝肝癌细胞系（HepG2）的细胞毒性。 。值得注意的是，大多数化合物对疟原虫生命周期的两个阶段都发挥着重要的作用。各种CAD与甜菜碱的缀合导致相对于甜菜碱的抗疟原虫活性增加。通常，O-毒品7对两种恶性疟原虫菌株的抗红细胞期均表现出最高的活性，而N，O-bis毒品8对伯氏疟原虫肝期的表现最显着。对于后一种化合物，分子动力学模拟证实了PfHsp90的ATP结合位点内的结合，而较弱的结合剂（即6b和harmine）被发现