1-allyl 3-methyl 2-(diphenyl-l4-sulfaneylidene)malonate | 1440528-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-allyl 3-methyl 2-(diphenyl-l4-sulfaneylidene)malonate
• CAS: 1440528-08-4
• 化学式: C₁₉H₁₈O₄S
• 分子量: 342.416
• InChiKey: HBZVNZBWGZORPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl 3-methyl 2-(diphenyl-l4-sulfaneylidene)malonate 在 ^tBuXPhosAu(MeCN)SbF₆ 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到methyl 3,3a,4,4a-tetrahydro-3-oxo-1H-cyclopropafuran-3a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective intramolecular cyclopropanation through catalytic olefin activation

  摘要：

  本文报道了一种新颖的立体选择性聚合催化方法，用于通过锍酰化物对电子中性烯烃和富电子烯烃进行环丙基化，该方法通过烯烃活化而非金属炔形成进行反应，这是非常规的。

  DOI：

  10.1039/c2sc21914j

文献信息

• Dimeric TADDOL Phosphoramidites in Asymmetric Catalysis: Domino Deracemization and Cyclopropanation of Sulfonium Ylides
  作者：Sebastian Klimczyk、Antonio Misale、Xueliang Huang、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.201503851

  日期：2015.8.24

  A gold‐catalyzed asymmetric cyclopropanation of unactivated olefins with sulfonium ylides in the presence of a bimetallic catalyst with a novel dimeric TADDOL‐phosphoramidite ligand is reported. This transformation allows a rare gold‐catalyzed dynamic deracemization of chiral racemic substrates, where the same catalyst is responsible for several synergistic tasks in solution. The products are useful

  据报道，在具有新型二聚体TADDOL-亚磷酰胺配体的双金属催化剂存在下，未活化的烯烃与sulf的金催化不对称环丙烷化反应。这种转变使得手性外消旋底物能够进行罕见的金催化动态脱氨，其中相同的催化剂负责溶液中的多种协同作用。这些产品是合成中有用的构建基块，可以快速获得天然产品。