(1R,2S,6R,7S)-3-phenyltricyclo[5.2.1.02,6]deca-3,8-diene | 1242099-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S,6R,7S)-3-phenyltricyclo[5.2.1.02,6]deca-3,8-diene
• CAS: 1242099-21-3
• 化学式: C₁₆H₁₆
• 分子量: 208.303
• InChiKey: GNQXMPSPMMWTKI-OCVGTWLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(1R,2S,6R,7S)-3-tricyclo[5.2.1.02,6]deca-3,8-dienyl] trifluoromethanesulfonate 、 苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到(1R,2S,6R,7S)-3-phenyltricyclo[5.2.1.02,6]deca-3,8-diene
  参考文献：
  名称：

  C₁-Symmetric Dicyclopentadienes as New Chiral Diene Ligands for Asymmetric Rhodium-Catalyzed Arylation of N-Tosylarylimines

  摘要：

  Monosubstituted Crsymmetric dicyclopentadienes as a new class of diene ligands have been developed for asymmetric arylation of N-tosylarylimines in excellent yields (98-99%) with high enantioselectivities (90-96%). The preparation of these diene ligands relied on an efficient lipase-catalyzed resolution as the key step.

  DOI：

  10.1021/ol101531r
• 作为试剂：
  描述：

  N-(4-氯苯亚甲基)-4-甲苯磺酰胺 、 苯硼酸 在 potassium hydrogen difluoride 、 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 (1R,2S,6R,7S)-3-phenyltricyclo[5.2.1.02,6]deca-3,8-diene 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 以99%的产率得到(S)-N-((4-chlorophenyl)(phenyl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  C₁-Symmetric Dicyclopentadienes as New Chiral Diene Ligands for Asymmetric Rhodium-Catalyzed Arylation of N-Tosylarylimines

  摘要：

  Monosubstituted Crsymmetric dicyclopentadienes as a new class of diene ligands have been developed for asymmetric arylation of N-tosylarylimines in excellent yields (98-99%) with high enantioselectivities (90-96%). The preparation of these diene ligands relied on an efficient lipase-catalyzed resolution as the key step.

  DOI：

  10.1021/ol101531r

文献信息

• <i>C</i>₁-Symmetric Dicyclopentadienes as New Chiral Diene Ligands for Asymmetric Rhodium-Catalyzed Arylation of <i>N</i>-Tosylarylimines
  作者：Cheng Shao、Hong-Jie Yu、Nuo-Yi Wu、Chen-Guo Feng、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1021/ol101531r

  日期：2010.9.3

  Monosubstituted Crsymmetric dicyclopentadienes as a new class of diene ligands have been developed for asymmetric arylation of N-tosylarylimines in excellent yields (98-99%) with high enantioselectivities (90-96%). The preparation of these diene ligands relied on an efficient lipase-catalyzed resolution as the key step.