tert-butyl (R)-((S)-1-acetyl-2-oxocyclopentyl)(phenyl)methylcarbamate | 1234571-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: tert-butyl (R)-((S)-1-acetyl-2-oxocyclopentyl)(phenyl)methylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(R)-[(1S)-1-acetyl-2-oxocyclopentyl]-phenylmethyl]carbamate
• CAS: 1234571-50-6
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₄
• 分子量: 331.412
• InChiKey: XBBJNMIAEYPNTC-APWZRJJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基环戊酮 、 benzaldehyde N-boc imine 在 (S)-3,3'-双(9-蒽基)-1,1'-联萘-2,2'-二基磷酸氢酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 tert-butyl (R)-((S)-1-acetyl-2-oxocyclopentyl)(phenyl)methylcarbamate 、 2-acetyl-2-[1-(tert-butoxycarbonylamino)-1-phenylmethyl]cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  用于不对称直接曼尼希型反应的高度实用的BINOL衍生酸基复合盐催化剂

  摘要：

  亚胺和1，3-二羰基化合物之间的催化不对称直接曼尼希型反应是有机化学中最重要的碳-碳键形成反应之一。所得的曼尼希加合物可以有效地转化为药学上有用的旋光性β-氨基酮，β-氨基酯，β-内酰胺等。在我们研究用于不对称反应的手性酸-碱结合盐催化剂的过程中，我们开发了一系列简单，实用的手性BINOL衍生的盐催化剂，例如手性吡啶鎓1,1'-联萘-2,2'-二磺酸盐1，手性联萘甲酸锂（I）2，手性联萘甲酸镁（II）（3） ，手性磷酸钙（II）4和手性磷酸5，对直接曼尼希型反应特别有效。 1引言 2 1,1'-联萘-2,2'-二磺酸（BINSA）-吡啶鎓盐 3萘甲酸锂（I）盐 4萘甲酸镁（II）盐 5磷酸钙（II）盐和手性磷酸 6。结论 酸碱复合盐催化剂-亚胺-不对称催化-1,3-二羰基化合物-直接曼尼希型反应

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258296

文献信息

• Which Is the Actual Catalyst: Chiral Phosphoric Acid or Chiral Calcium Phosphate?
  作者：Manabu Hatano、Katsuhiko Moriyama、Toshikatsu Maki、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1002/anie.201000824

  日期：——

  Both catalysts work: A highly enantioselective direct Mannich‐type reaction of N‐Boc‐protected aldimines with 1,3‐dicarbonyl compounds has been developed with the use of a chiral phosphoric acid in the presence or absence of CaII. The absolute stereoselectivity of the phosphoric acid catalysis was found to be opposite to that of the calcium phosphate catalysis (see scheme; Boc=tert‐butoxycarbonyl)

  两种催化剂都起作用：在存在或不存在Ca II的情况下，通过使用手性磷酸，开发了N -Boc保护的亚胺与1,3-二羰基化合物的高度对映选择性直接曼尼希型反应。发现磷酸催化的绝对立体选择性与磷酸钙催化的立体选择性相反（参见方案； Boc =叔丁氧羰基）。