(3aS,9bR)-9-chloro-2,2-dimethyl-3a,4,5,9b-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-f]quinoline | 1095559-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (3aS,9bR)-9-chloro-2,2-dimethyl-3a,4,5,9b-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-f]quinoline
• CAS: 1095559-56-0
• 化学式: C₁₂H₁₄ClNO₂
• 分子量: 239.702
• InChiKey: ODBGAQQJMRJHQY-ONGXEEELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  31.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,9bR)-9-chloro-2,2-dimethyl-3a,4,5,9b-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-f]quinoline 、 吡啶-4-硼酸 在 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三环己基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以56%的产率得到(3aS,9bR)-2,2-dimethyl-3a,4,5,9b-tetrahydro-9-(pyridin-4-yl)-[1,3]dioxolo[4,5-f]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of chiral 4,4′-bipyridyls and their metal–organic frameworks

  摘要：

  通过细菌二氧酶催化的 4-氯喹啉顺式二羟基化1 和 CâC 偶联，经过四到五个步骤制备出了首批对映纯的 4,4â²-双吡啶基 6、8 和 9；配体 6 和 9 被发现是制备手性金属有机框架的有效构件，两个柱状网格结构 [Zn2(富马酸)2(L)]的合理合成证明了这一点，它们展现出了有趣的结构和动态特性。

  DOI：

  10.1039/b812366g
• 作为产物：
  描述：

  (5R,6S)-4-chloro-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-5,6-diol 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 三氟乙酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以86%的产率得到(3aS,9bR)-9-chloro-2,2-dimethyl-3a,4,5,9b-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-f]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of chiral 4,4′-bipyridyls and their metal–organic frameworks

  摘要：

  通过细菌二氧酶催化的 4-氯喹啉顺式二羟基化1 和 CâC 偶联，经过四到五个步骤制备出了首批对映纯的 4,4â²-双吡啶基 6、8 和 9；配体 6 和 9 被发现是制备手性金属有机框架的有效构件，两个柱状网格结构 [Zn2(富马酸)2(L)]的合理合成证明了这一点，它们展现出了有趣的结构和动态特性。

  DOI：

  10.1039/b812366g