(2R,3S)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,3-diyl bis-[3,4,5-tris(benzyloxy)benzoate] | 1233921-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2R,3S)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,3-diyl bis-[3,4,5-tris(benzyloxy)benzoate]
• 英文别名: (2R,3S)-1,2,3,4-Tetrahydronaphthalene-2,3-diyl bis[3,4,5-tris(benzyloxy)benzoate]；[(2R,3S)-3-[3,4,5-tris(phenylmethoxy)benzoyl]oxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl] 3,4,5-tris(phenylmethoxy)benzoate
• CAS: 1233921-23-7
• 化学式: C₆₆H₅₆O₁₀
• 分子量: 1009.16
• InChiKey: YDGPTOLIZFMDAJ-PMJKTPMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.71
• 重原子数：
  76.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  107.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,3-diyl bis-[3,4,5-tris(benzyloxy)benzoate] 在 20% palladium hydroxide on carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到GTP-4
  参考文献：
  名称：

  Proteasome inhibition in human breast cancer cells with high catechol-O-methyltransferase activity by green tea polyphenol EGCG analogs

  摘要：

  A pro-drug 8 of a synthetic analog 7 is more active in its antiproliferative activity against human breast cancer MDA-MB-231 cells possessing high catechol-O-methyltransferase (COMT) activity than the prodrugs of EGCG and the analog 5. The higher activity of 8 is attributed to it not being a substrate of COMT. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.12.034
• 作为产物：
  描述：

  萘 在 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 sodium 、 N-甲基吗啉氧化物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (2R,3S)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,3-diyl bis-[3,4,5-tris(benzyloxy)benzoate]
  参考文献：
  名称：

  Dibenzoate esters of cis-tetralin-2,3-diol as analogs of (–)-epigallocatechin gallate: synthesis and crystal structure of anticancer drug candidates

  摘要：

  (-)-表没食子儿茶素没食子酸酯（EGCG）是绿茶提取物的主要成分，具有多种生物活性。然而，由于其细胞吸收率低、不稳定性和代谢降解，它不能用作药物。因此，有必要提供能克服 EGCG 局限性的类似物。本研究合成了六种 EGCG 类似物，它们具有共同的四吲哚二苯甲酸酯核心，并通过 1H、13C、HRMS、IR 光谱和 X 射线晶体学对其进行了全面表征。它们是(2R,3S)-1,2,3,4-四氢萘-2,3-二基双[3,4,5-三（苄氧基）苯甲酸酯]（C66H56O10）和类似酯双(3,4,5-三甲氧基苯甲酸酯)（C30H32O10）、双(3,4,5-三氟苯甲酸酯)，C24H14F6O4；双[4-(苄氧基)苯甲酸酯]，C38H32O6；双(4-甲氧基苯甲酸酯)，C26H24O6；以及双(2,4,6-三氟苯甲酸酯)，C24H14F6O4。结构分析表明，这些四氢萘二醇二苯甲酸酯的分子形状与之前报道的二扁桃酸酯或单苯甲酸酯有很大不同，因为酸分子远离双环系统，不会折回到四氢萘片段上。含少量氟取代基的化合物呈 V 形，而含较大甲氧基和苄氧基的化合物则会形成 L 形或空腔。分子间的相互作用主要是π-π堆积和涉及苯甲酸酯片段中的芳环和四氢萘分子中的芳环的C-H...π相互作用。所有六个晶体结构都是在中心对称空间群（P-1、P21/n、C2/c 或 I2/a）中确定的。

  DOI：

  10.1107/s2053229620014916

文献信息

• POLYPHENOL COMPOUNDS FOR INHIBITING PROTEASOME AND USES THEREOF
  申请人：CHAN Tak-Hang

  公开号：US20110152210A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  Synthetic polyphenolic compounds of formula (I), their modes of synthesis, and pharmaceutical compositions thereof are provided herein. Use of the compounds and compositions described herein for inhibiting proteasomal activity and for treating cancer is also provided.

  本文提供了化学式(I)的合成多酚化合物，它们的合成方式以及药物组合物。本文还提供了所述化合物和组合物用于抑制蛋白酶体活性和治疗癌症的用途。