6-methoxy-1,2,3,4,9-pentahydro-4H-fluorene | 1353009-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 6-methoxy-1,2,3,4,9-pentahydro-4H-fluorene
• 英文别名: 6-methoxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-fluorene
• CAS: 1353009-82-1
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• 分子量: 200.28
• InChiKey: ZAQUECIXJSWMEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-1,2,3,4,9-pentahydro-4H-fluorene 在 (eta.4-1,5-cyclooctadiene)[diphenyl(2-((R)-3-isopropyl-2-oxazolin-2-yl)phenyl)phosphine-κ2N,P]iridium(I) tetrakis(3,5-di(trifluoromethyl)phenyl)borate 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 cis-6-methoxy-1,2,3,4,4a,9,9a-heptahydro-9H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  铃木-Miyaura交叉偶联和铱催化的不对称加氢对映异构合成顺式1,2-二取代的环戊烷和环己烷

  摘要：

  通过Suzuki-Miyaura将2-溴-1-环己烯甲醛或2-羰甲氧基-1-环己烯-1-基三氟甲磺酸酯与芳基硼酸酯的交叉偶联制备了一系列1,2-二取代的环己烯衍生物。这些四取代的环状烯烃经过Ir催化的不对称氢化反应。通过使用膦基甲基恶唑啉作为配体，以这种方式以高收率获得了具有高对映选择性和非对映选择性（高达> 99％ee，> 99％ 顺式）的顺-1-甲氧基甲基-2-芳基环己烷 。Suzuki-Miyaura交叉偶合制备的类似环戊烯衍生物的不对称氢化被证明更困难，并且对映体选择性较低，最高可达88％  ee。这种交叉偶联/不对称氢化策略的合成潜力通过手性六氢芴酮的对映选择性途径得到证明。

  DOI：

  10.1002/chem.201102650
• 作为产物：
  描述：

  环己烯甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 6-methoxy-1,2,3,4,9-pentahydro-4H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  铃木-Miyaura交叉偶联和铱催化的不对称加氢对映异构合成顺式1,2-二取代的环戊烷和环己烷

  摘要：

  通过Suzuki-Miyaura将2-溴-1-环己烯甲醛或2-羰甲氧基-1-环己烯-1-基三氟甲磺酸酯与芳基硼酸酯的交叉偶联制备了一系列1,2-二取代的环己烯衍生物。这些四取代的环状烯烃经过Ir催化的不对称氢化反应。通过使用膦基甲基恶唑啉作为配体，以这种方式以高收率获得了具有高对映选择性和非对映选择性（高达> 99％ee，> 99％ 顺式）的顺-1-甲氧基甲基-2-芳基环己烷 。Suzuki-Miyaura交叉偶合制备的类似环戊烯衍生物的不对称氢化被证明更困难，并且对映体选择性较低，最高可达88％  ee。这种交叉偶联/不对称氢化策略的合成潜力通过手性六氢芴酮的对映选择性途径得到证明。

  DOI：

  10.1002/chem.201102650