1,4,6-triacetoxynaphthalene | 54125-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,4,6-triacetoxynaphthalene
• 英文别名: Triacetoxynaphthalin；1,4,6-Triaatoxynaphthalin；1,4,6-Triacetoxy-naphthalin；1,4,6-Naphthalenetriol, 1,4,6-triacetate；(5,8-diacetyloxynaphthalen-2-yl) acetate
• CAS: 54125-05-2
• 化学式: C₁₆H₁₄O₆
• 分子量: 302.284
• InChiKey: DFKCXNXVYFCFEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-107 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  453.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,6-triacetoxynaphthalene 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到6-acetoxy-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Strategies towards the Synthesis of 6‐N,N‐Diethylcarbamyloxy‐1,4‐dimethoxy‐ 7‐naphthylboronic Acid

  摘要：

  After acetylation, condensation between Danishefsky's diene and benzoquinone afforded a stable methoxytriacetoxydihydronaphthalene intermediate, which was subsequently transformed by the Snieckus DOM protocol into the regiospecific 7-naphthylboronic acid.

  DOI：

  10.1080/00397910701542962
• 作为产物：
  描述：

  1,4,7-三乙酰氧基-5-甲氧基-5,8-二氢萘 在 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以100%的产率得到1,4,6-triacetoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Strategies towards the Synthesis of 6‐N,N‐Diethylcarbamyloxy‐1,4‐dimethoxy‐ 7‐naphthylboronic Acid

  摘要：

  After acetylation, condensation between Danishefsky's diene and benzoquinone afforded a stable methoxytriacetoxydihydronaphthalene intermediate, which was subsequently transformed by the Snieckus DOM protocol into the regiospecific 7-naphthylboronic acid.

  DOI：

  10.1080/00397910701542962

文献信息

• Fischer,O.; Bauer, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1916, vol. <2> 94, p. 22
  作者：Fischer,O.、Bauer

  DOI：——

  日期：——
• DANISHEFSKY S.; KITAHARA T.; YAN C. E.; MORRIS J., J. AMER. CHEM. SOC., 1979, 101, NO 23, 6996-7000
  作者：DANISHEFSKY S.、 KITAHARA T.、 YAN C. E.、 MORRIS J.

  DOI：——

  日期：——