1,4,6-trimethoxynaphthalene | 72054-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,4,6-trimethoxynaphthalene
• 英文别名: 1,4,6-trimethoxy-naphthalene；1,4,6-Trimethoxy-naphthalin
• CAS: 72054-90-1
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: VPYCYBXJWFNKEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43-44 °C
• 沸点：
  140-141 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,6-trimethoxynaphthalene 在 乙醇 、 sodium 作用下， 生成 5,8-二甲氧基-3,4-二氢-1H-2-萘酮
  参考文献：
  名称：

  Process for the manufacture of substituted tetralones

  摘要：

  公开号：

  US02632024A1
• 作为产物：
  描述：

  1,4,6-triacetoxynaphthalene 在 sodium dithionite 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1,4,6-trimethoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Strategies towards the Synthesis of 6‐N,N‐Diethylcarbamyloxy‐1,4‐dimethoxy‐ 7‐naphthylboronic Acid

  摘要：

  After acetylation, condensation between Danishefsky's diene and benzoquinone afforded a stable methoxytriacetoxydihydronaphthalene intermediate, which was subsequently transformed by the Snieckus DOM protocol into the regiospecific 7-naphthylboronic acid.

  DOI：

  10.1080/00397910701542962

文献信息

• Versuche zur Synthese von Verbindungen der Steroidreihe
  作者：C. A. Grob、W. Jundt

  DOI：10.1002/hlca.19480310632

  日期：——

  6-Methoxy-1-naphtylamin wurde in 6-Methoxy-naphtochinon-(1,4) übergeführt. Letzteres wurde zu 6-Methoxy-1,4-naphtohydrochinon reduziert, welches bei der Methylierung 1,4,6-Trimethoxynaphtalin lieferte. Diese Verbindung konnte durch partielle Reduktion und Verseifung des intermediär entstehenden Enoläthers in 5,8-Dimethoxy-2-tetralon übergeführt werden.

  将6-甲氧基-1-萘胺转化为6-甲氧基-萘醌-（1,4）。将后者还原为6-甲氧基-1,4-萘氢醌，甲基化后得到1,4,6-三甲氧基萘。通过部分还原和皂化作为中间体的烯醇醚，可以将该化合物转化为5,8-二甲氧基-2-四氢萘酮。
• Product and mechanistic studies of the anodic oxidation of methoxylated naphthalenes. The EECrCp mechanism
  作者：Mark G. Dolson、John S. Swenton

  DOI：10.1021/ja00399a037

  日期：1981.5
• DE825259
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• DOLSON M. G.; JACKSON D. K.; SWENTON J. S., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1979, NO 7, 327-329
  作者：DOLSON M. G.、 JACKSON D. K.、 SWENTON J. S.

  DOI：——

  日期：——
• Strategies towards the Synthesis of 6‐<i>N</i>,<i>N</i>‐Diethylcarbamyloxy‐1,4‐dimethoxy‐ 7‐naphthylboronic Acid
  作者：F. Ameer、Ivan R. Green、K. Krohn、M. Sitoza

  DOI：10.1080/00397910701542962

  日期：2007.9.1

  After acetylation, condensation between Danishefsky's diene and benzoquinone afforded a stable methoxytriacetoxydihydronaphthalene intermediate, which was subsequently transformed by the Snieckus DOM protocol into the regiospecific 7-naphthylboronic acid.