(S)-[5-Chloro-2-(2,2-dimethyl-propylamino)-phenyl]-(2,3-dimethoxy-phenyl)-methanol | 177410-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-[5-Chloro-2-(2,2-dimethyl-propylamino)-phenyl]-(2,3-dimethoxy-phenyl)-methanol
• CAS: 177410-77-4
• 化学式: C₂₀H₂₆ClNO₃
• 分子量: 363.884
• InChiKey: AQSFMLVIODVHRI-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  50.72
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-[5-Chloro-2-(2,2-dimethyl-propylamino)-phenyl]-(2,3-dimethoxy-phenyl)-methanol 在 sodium hydroxide 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 (3R,5S)-(-)-(3,5-trans)-7-chloro-5-(2,3-dimethoxyphenyl)-1,2,3,5-tetrahydro-1-neopentyl-2-oxo-4,1-benzoxazepine-3-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  微生物对映选择性酯水解反应，用于制备作为角鲨烯合酶抑制剂的光学活性4,1-苯并氮杂氮杂-3-乙酸衍生物。

  摘要：

  微生物对映体选择性酯水解制备光学活性的（3R，5S）-（-）-5-苯基-4,1-苯并x氮杂-3-乙酸衍生物作为强力角鲨烯合酶抑制剂的研究。假单孢假单胞菌和太子假单胞菌水解5-（2-氯苯基）类似物的外消旋乙酯，得到具有优异对映体过量（> 99％ee）的（-）-羧酸。我们发现（-）-对映体是活性抑制剂。酯部分的蓬松度不影响对映选择性，但确实影响反应性。5-（2-甲氧基苯基）类似物，5-（2,3-二甲氧基苯基）类似物和5-（2,4-二甲氧基苯基）类似物的外消旋乙酯也用太子油假单胞菌水解，得到对映体纯的（-）-大规模羧酸。作为通往（3R，5S）-（-）-7-chloro-5-（2，3-二甲氧基苯基）-1-新戊基-2-氧代-1,2,3,5-四氢-4,1-苯并x氮杂-3-乙酸[（-）-1c]，较早的中间体（-）-2-通过不对称水解（+/-）-5-氯-α-（2,3-二甲氧基苯基）成功获得了氨基-5-氯-α-（2

  DOI：

  10.1248/cpb.50.59
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-5-chloro-α-(2,3-dimethoxyphenyl)-2-pivaloylaminobenzyl acetate 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 Pseudomonas sp. S-13 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 27.33h， 生成 (S)-[5-Chloro-2-(2,2-dimethyl-propylamino)-phenyl]-(2,3-dimethoxy-phenyl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  微生物对映选择性酯水解反应，用于制备作为角鲨烯合酶抑制剂的光学活性4,1-苯并氮杂氮杂-3-乙酸衍生物。

  摘要：

  微生物对映体选择性酯水解制备光学活性的（3R，5S）-（-）-5-苯基-4,1-苯并x氮杂-3-乙酸衍生物作为强力角鲨烯合酶抑制剂的研究。假单孢假单胞菌和太子假单胞菌水解5-（2-氯苯基）类似物的外消旋乙酯，得到具有优异对映体过量（> 99％ee）的（-）-羧酸。我们发现（-）-对映体是活性抑制剂。酯部分的蓬松度不影响对映选择性，但确实影响反应性。5-（2-甲氧基苯基）类似物，5-（2,3-二甲氧基苯基）类似物和5-（2,4-二甲氧基苯基）类似物的外消旋乙酯也用太子油假单胞菌水解，得到对映体纯的（-）-大规模羧酸。作为通往（3R，5S）-（-）-7-chloro-5-（2，3-二甲氧基苯基）-1-新戊基-2-氧代-1,2,3,5-四氢-4,1-苯并x氮杂-3-乙酸[（-）-1c]，较早的中间体（-）-2-通过不对称水解（+/-）-5-氯-α-（2,3-二甲氧基苯基）成功获得了氨基-5-氯-α-（2

  DOI：

  10.1248/cpb.50.59