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Propargylpicolinat | 24641-07-4

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
Propargylpicolinat
英文别名
Propargyl picolinate;prop-2-ynyl pyridine-2-carboxylate
Propargylpicolinat化学式
CAS
24641-07-4
化学式
C9H7NO2
mdl
——
分子量
161.16
InChiKey
BWSDZPLLHUIWLT-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    0.5
  • 重原子数:
    12
  • 可旋转键数:
    3
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.11
  • 拓扑面积:
    39.2
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    3

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    Propargylpicolinat 在 dirhodium tetraacetate 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 作用下, 以 二氯甲烷甲苯 为溶剂, 反应 9.0h, 生成 5-(methylsulfonyl)-6,7-diphenyl-1,5-diazabicyclo[4.1.0]hept-3-en-3-yl picolinate
    参考文献:
    名称:
    铑催化的N-磺酰基-1,2,3-三唑作为1-氮杂-[4C]合成子的稠合嘧啶衍生物的合成
    摘要:
    通过α-亚胺铑卡宾的1,2-转移反应,N-磺酰基-1,2,3-三唑类化合物作为1-氮杂-[4C]合成子的一种新的合成应用被开发用于熔融嘧啶的合成衍生品。应变的三元2 H-叠氮基环的高反应性促进了缺电子二烯与缺电子二烯的异常环化。兼容性很好,可以容忍常见功能。观察到优异的化学选择性,并且在卡宾铑和2 H-叠氮基之间未发生反应。产品可以转换为七元多功能1 H-1,4-二氮杂卓衍生物,说明该方案在中型N杂环合成中的潜在应用。
    DOI:
    10.1016/j.tetlet.2019.06.023
  • 作为产物:
    描述:
    2-吡啶甲酸氯化亚砜三乙胺 作用下, 以 二氯甲烷 为溶剂, 反应 4.0h, 生成 Propargylpicolinat
    参考文献:
    名称:
    铑催化的N-磺酰基-1,2,3-三唑作为1-氮杂-[4C]合成子的稠合嘧啶衍生物的合成
    摘要:
    通过α-亚胺铑卡宾的1,2-转移反应,N-磺酰基-1,2,3-三唑类化合物作为1-氮杂-[4C]合成子的一种新的合成应用被开发用于熔融嘧啶的合成衍生品。应变的三元2 H-叠氮基环的高反应性促进了缺电子二烯与缺电子二烯的异常环化。兼容性很好,可以容忍常见功能。观察到优异的化学选择性,并且在卡宾铑和2 H-叠氮基之间未发生反应。产品可以转换为七元多功能1 H-1,4-二氮杂卓衍生物,说明该方案在中型N杂环合成中的潜在应用。
    DOI:
    10.1016/j.tetlet.2019.06.023
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文献信息

  • Synthesis of Piperidine Derivatives by Rhodium- Catalyzed Tandem Reaction of<i>N</i>-Sulfonyl-1,2,3-Triazole and Vinyl Ether
    作者:Sisi Yu、Yuehui An、Wenlin Wang、Ze-Feng Xu、Chuan-Ying Li
    DOI:10.1002/adsc.201800191
    日期:2018.6.5
    A chemoselective tandem reaction of 4‐acyloxymethylene‐1‐sulfonyl‐1,2,3‐triazole and vinyl ether was reported, producing polysubstituted piperidine derivatives in up to 96% yield. The key intermediate N‐sulfonyl 1‐azadiene generated by migration of the OAc group to the α‐imino rhodium carbene was isolated and a plausible mechanism was proposed. Several related ring systems were constructed from the
    据报道,4-酰氧基亚甲基-1-磺酰基-1,2,3-三唑乙烯基醚发生化学选择性串联反应,产生多取代哌啶生物,收率高达96%。分离了由OAc基团迁移至α-亚卡宾而生成的关键中间体N-磺酰基1-氮杂二烯,并提出了一个合理的机理。从高度功能化的产品构建了几个相关的环系统。
  • An expedient ‘click’ approach for the synthetic evaluation of ester‐triazole‐tethered organosilica conjugates
    作者:Gurjaspreet Singh、Sunita Rani
    DOI:10.1002/aoc.4028
    日期:2018.2
    with silica nanospheres leading to the incorporation of organic functionality via covalent grafting onto the nanostructured particle system. As a proof of concept, a one‐pot preparation of organic–inorganic hybrid nanoparticles is presented using bis‐silane 4 f. The efficiency and selectivity of the prepared nanocomposite towards metal ions is highlighted using adsorption experiments, and the immobilized
    本工作阐明了一系列新的有机官能化的三乙氧基硅烷的合成,这些有机官能化的三乙氧基硅烷以优异的收率衍生自通用羧酸和3-叠氮基丙基三乙氧基硅烷。已开发出一种简便易行的途径,涉及Cu(I)催化的有机叠氮化物与末端炔烃的1,3-环加成反应,称为点击甲硅烷基化反应,已被开发用于酯-三唑连接的烷氧基硅烷基支架(4a - f)的生成。使用元素分析和傅立叶变换红外光谱,1 H NMR和13 C NMR光谱技术对所有合成的化合物进行了全面表征。重要的是,制得的烷氧基硅烷可能适合原位使用溶胶-凝胶与二氧化硅纳米球的缩合反应通过共价接枝到纳米结构的粒子系统上而导致有机官能团的结合。作为概念的证明,提出了使用双硅烷4 f的一锅法制备有机-无机杂化纳米颗粒的方法。使用吸附实验突出了制备的纳米复合材料对属离子的效率和选择性,固定化的纳米颗粒对Cu 2+和Pb 2+离子具有较高的感测效率,同时表现出比本体材料更好的响应性。
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