1-(4-iodophenyl)pyridinium chloride | 77302-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-iodophenyl)pyridinium chloride
• 英文别名: N-(4-iodophenyl)pyridinium chloride；N-4-iodophenylpyridinium chloride；1-(4-iodo-phenyl)-pyridinium; chloride；1-(4-Jod-phenyl)-pyridinium; Chlorid；1-(4-Iodophenyl)pyridin-1-ium;chloride
• CAS: 77302-53-5
• 化学式: C₁₁H₉IN*Cl
• 分子量: 317.557
• InChiKey: NLSZHGFDKBHHAU-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.43
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  3.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-iodophenyl)pyridinium chloride 在 六氟磷酸钾 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以90.2%的产率得到N-(4-iodophenyl)pyridinium hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  使用吡啶盐负载的[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯试剂高效合成各种 4-甲苯磺酰氧基-2-取代酚

  摘要：

  通过 Zincke 反应制备了新型吡啶鎓盐负载的 [羟基（甲苯磺酰氧基）碘] 苯 (HTIB) 试剂（N-{4-[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯基}吡啶鎓六氟磷酸盐）。共轭...

  DOI：

  10.1246/cl.130229
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 以 乙醇 、 正丁醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1-(4-iodophenyl)pyridinium chloride
  参考文献：
  名称：

  溴和碘代苯基吡啶鎓氯化物中的电荷辅助卤素键合

  摘要：

  十N已经制备了与氯化物（在一种情况下为碘化物）的-卤代苯基吡啶鎓盐（卤素= Br或I），并对其结构进行了表征，以检查这些体系中表现出的固态卤素键的程度。N-卤代苯基吡啶鎓盐很容易从现有的吡啶中合成，阳离子吡啶鎓基团有望提高连接的卤代苯基部分的卤素键供体能力。用作卤素键受体的卤化物阴离子有助于形成电荷辅助的卤素键。具有碘代苯基或二碘代苯基取代基的所有五种底物均表现出预期的卤素键相互作用。在某些情况下，卤化物离子受体还与吡啶环的C–H基团和水溶剂化物的O–H基团发生互补的氢键相互作用。– ···IAr桥接交互。在N-溴苯基吡啶鎓盐的晶体中观察到明显更少且更弱的卤素键相互作用。这些基质中卤素键的减弱归因于活化的溴化芳烃卤素键供体无法与氢键供体（C–H / O–H残基）竞争卤化物阴离子。

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.5b00835

文献信息

• An efficient ultrasonic-assisted synthesis of imidazolium and pyridinium salts based on the Zincke reaction
  作者：Sanhu Zhao、Xiaoming Xu、Lu Zheng、Hai Liu

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2009.12.019

  日期：2010.4

  irradiation for the synthesis of imidazolium and pyridinium salts based on the Zincke reaction. Tertiary nitrogen nucleophiles such as pyridines and imidazoles can be alkylated with primary amine by simply using their ammonium form Zincke salts. In almost all cases, a clear yield increase results and a dramatic reduction of the reaction time accompanied by an improved quality of the products occurs.

  已经开发了一种温和有效的方法，该方法使用超声波辐射基于Zincke反应合成咪唑鎓和吡啶鎓盐。叔氮亲核试剂（例如吡啶和咪唑）可通过简单地使用铵盐形式的Zincke盐与伯胺烷基化。在几乎所有情况下，均会明显提高产率，并显着减少反应时间，同时提高产品质量。