1-butyl-3-methyl-2-naphthalenol | 96964-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-butyl-3-methyl-2-naphthalenol
• 英文别名: 1-butyl-3-methylnaphthalen-2-ol
• CAS: 96964-68-0
• 化学式: C₁₅H₁₈O
• 分子量: 214.307
• InChiKey: AUXBNJJMHRKAOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-butyl-3-methyl-2-naphthalenol 在 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 C₁₉H₂₂O₂
  参考文献：
  名称：

  炔烃金催化2-萘酚脱芳香化

  摘要：

  通过金（I）催化的[3,3]-σ重排/丙二烯官能化级联序列以直接方式实现萘酚的位点选择性脱芳香化。该方法采用容易获得的萘基炔丙基醚作为起始原料。以高收率（高达98％）和极其温和的反应条件（试剂级溶剂，空气，10分钟反应时间）获得了一系列高密度官能化的二氢呋喃基萘-2-（1 H）-酮。还提出了反应机理的完整理论解释，为区域和化学选择性等重要问题提供了理论依据。

  DOI：

  10.1002/chem.201704942
• 作为产物：
  描述：

  4-Benzenesulfonyl-4-butyl-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene-2-carboxylic acid methyl ester 在 甲醇 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-butyl-3-methyl-2-naphthalenol
  参考文献：
  名称：

  Annulation reactions leading to naphthalene derivatives. New syntheses of natural 1,2- and 1,4-naphthoquinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00218a022

文献信息

• Direct Allylic C(sp3)-H Alkylation with 2-Naphthols via Cooperative Palladium and Copper Catalysis: Construction of Cyclohexadienones with Quaternary Carbon Centers
  作者：Ming Jin、Wei Ren、Dang-Wei Qian、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02910

  日期：2018.11.16

  Pd(PPh3)4/Cu(MeCN)4PF6 cooperative catalysis under mild base-free conditions. Special tolerance was observed with peptides, allowing late-stage modifications of peptides. The transformation provides a general protocol to obtain functionalized cyclohexadienones with quaternary carbon centers under two alternative sets of conditions and serves as a complementary catalysis system for the dearomatization of

  在温和无碱条件下，通过Pd（PPh 3）4 / Cu（MeCN）4 PF 6协同催化，具有2-萘酚的氧化烯丙基CH烷基化反应具有出色的化学选择性和广泛的底物范围。观察到肽具有特殊的耐受性，可以对肽进行后期修饰。该转化提供了在两个备选条件下获得具有季碳中心的官能化环己二酮的通用方案，并用作2-萘酚脱芳香化的辅助催化系统。
• Iron(II) Chloride-Catalyzed Nitrene Transfer Reaction for Dearomative Amination of β-Naphthols with Aryl Azides
  作者：Dun-Qi Wu、Zhen-Yu Guan、Yi Peng、Jian Sun、Cheng Zhong、Qing-Hai Deng

  DOI：10.1002/adsc.201800810

  日期：2018.12.21

  nitrogen‐containing quaternary carbon center catalyzed by cheap and readily available iron salt FeCl2, and affords a series of α‐amino‐β‐naphthalenones in good to excellent yields under simple and mild reaction conditions. Preliminary experimental and computational studies suggest that the reaction is probably initiated by iron‐iminyl diradical and followed by intramolecular hydrogen transfer to generate iron‐aminyl

  描述了Fe催化的β-萘酚与芳基叠氮化物的脱芳香胺化反应的第一个例子。该方法构建了由廉价且容易获得的铁盐FeCl 2催化的含氮季碳中心，并在简单和温和的反应条件下以良好或优异的收率提供了一系列α-氨基-β-萘烯。初步的实验和计算研究表明，该反应可能是由亚氨基铁基自由基引发的，然后是分子内氢转移生成氨铁基自由基，最后是分子内自由基结合反应。
• Regioselective benzoyloxylative dearomatization of naphthols by benzoyl peroxide under catalyst-free conditions
  作者：Hong-Wei Chen、Qin-Hua Song

  DOI：10.1039/d1ob01274f

  日期：——

  A direct regioselective benzoyloxylative dearomatization of both α- and β-naphthols by benzoyl peroxide under an air atmosphere, and radical inhibitor- and catalyst-free conditions at room temperature is described. The methodology provides a new efficient strategy for the construction of α-ketol derivatives bearing an oxo-quaternary carbon center from naphthols with good to excellent yields.

  描述了在空气气氛和无自由基抑制剂和无催化剂条件下在室温下通过过氧化苯甲酰对 α-和 β-萘酚进行直接区域选择性苯甲酰氧基化脱芳构化。该方法为从萘酚构建带有氧代季碳中心的α-酮醇衍生物提供了一种新的有效策略，具有良好的产率。
• Pd-Catalyzed Dearomative Asymmetric Allylic Alkylation of Naphthols with Alkoxyallenes
  作者：Jinjin Hu、Shulei Pan、Shuai Zhu、Peiyuan Yu、Ruigang Xu、Guofu Zhong、Xiaofei Zeng

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00582

  日期：2020.6.19

  A Pd-catalyzed linear selective intermolecular asymmetric dearomative allylic alkylation reaction of naphthols with alkoxyallenes under mild reaction conditions is reported. The transformation is successfully promoted by Pd2(dba)3 and the chiral Trost ligand and provides a general atom-efficient protocol to obtain various β-naphthalenones bearing an all carbon quaternary stereogenic center in good

  报道了在温和的反应条件下，萘酚与烷氧基丙二烯的钯催化线性选择性分子间不对称脱芳香性烯丙基烷基化反应。Pd 2（dba）3和手性Trost配体成功地促进了转化，并提供了一种通用的原子效率方案，以高收率和化学选择性和立体选择性获得带有全碳四元立体异构中心的各种β-萘烯。
• Organocatalyzed Intermolecular Asymmetric Allylic Dearomatization of Both α- and β-Naphthols
  作者：Binmiao Yang、Xuejie Zhai、Shubo Feng、Dongyan Hu、Yuhua Deng、Zhihui Shao

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03934

  日期：2019.1.4

  The first highly stereoselective intermolecular catalytic asymmetric dearomatization (CADA) of α-naphthols through C–C formation and the first asymmetric allylic dearomatization of naphthols by chiral organocatalysis have been achieved. These new and complete atom-economic reactions provide enantioriched α- and β-naphthalenones bearing an all-carbon quaternary center.

  通过C–C的形成，α-萘酚的第一个高度立体选择性的分子间催化不对称脱芳香化（CADA），以及通过手性有机催化实现的萘的第一个不对称烯丙基烯丙基脱芳香化。这些新的和完整的原子经济反应提供了带有全碳四元中心的对映体α-和β-萘烯。