([1,1'-biphenyl]-2-ylmethyl)trimethylsilane | 141807-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ([1,1'-biphenyl]-2-ylmethyl)trimethylsilane
• 英文别名: Trimethyl-[(2-phenylphenyl)methyl]silane
• CAS: 141807-31-0
• 化学式: C₁₆H₂₀Si
• 分子量: 240.42
• InChiKey: NPPFRTFTRKTFOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl phenanthren-9-yl-O-carbamate 、 ([1,1'-biphenyl]-2-ylmethyl)trimethylsilane 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以55%的产率得到9-乙烯基菲
  参考文献：
  名称：

  Nickel(0)-catalyzed cross coupling of aryl O-carbamates and aryl triflates with Grignard reagents. Directed ortho metalation-aligned synthetic methods for polysubstituted aromatics via a 1,2-dipole equivalent

  摘要：

  The first Ni(0)-catalyzed cross-coupling reactions of aryl O-carbamates and aryl triflates with Grignard reagents (Scheme I) to give diversely polysubstituted aromatics 2d and 2e (Table I) which feature regiospecificity based on directed ortho metalation (carbamate), minimal beta-hydride elimination (triflate), and dependence on steric and electronic effects are described.

  DOI：

  10.1021/jo00041a004
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基联苯 、 trimethylsilylmethyllithium 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 作用下， 以 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到([1,1'-biphenyl]-2-ylmethyl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  金属催化Dealkoxylative卡里尔？C交叉偶联—通过使用功能化的亲核试剂替代芳族醚的芳氧基甲氧基

  摘要：

  用活性炭亲核试剂直接取代芳族甲氧基将为靶向和面向多样性的合成提供新颖的合成途径。我们在这里表明，这种转化可以在涉及组合的双官能有机锂的亲核试剂与C的一步反应来实现的Ar  OME键的裂解镍催化剂。生成的产物稳定，具有α-CH活性，并适用于各种进一步的修饰。

  DOI：

  10.1002/anie.201402922

文献信息

• Nickel-Catalyzed Csp²–Csp³Bond Formation via C–F Bond Activation
  作者：Yee Ann Ho、Matthias Leiendecker、Xiangqian Liu、Chengming Wang、Nurtalya Alandini、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02351

  日期：2018.9.21

  A nickel-catalyzed cross coupling of aryl fluorides via C–F bond activation has been developed. The alkylation method allows selective replacement of aryl fluorides by alkyl groups and enables the synthesis of diverse and otherwise difficult to access scaffolds in good yields.

  已经开发了一种通过C-F键活化的镍催化的芳基氟化物交叉偶联。烷基化方法允许烷基选择性取代芳基氟化物，并能够以高收率合成多种多样的且难以获得的支架。
• Palladium-Catalyzed C(<i>sp</i>³)–C(<i>sp</i>²) Cross-Coupling of (Trimethylsilyl)methyllithium with (Hetero)Aryl Halides
  作者：Dorus Heijnen、Valentín Hornillos、Brian P. Corbet、Massimo Giannerini、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00905

  日期：2015.5.1

  The palladium-catalyzed direct cross-coupling of a range of organic chlorides and bromides with the bifunctional C(sp3)-(trimethylsilyl)methyllithium reagent is reported. The use of Pd-PEPPSI-IPent as the catalyst allows for the preparation of structurally diverse and synthetically versatile benzyl- and allylsilanes in high yields under mild conditions (room temperature) with short reaction times.

  报道了钯催化的一系列有机氯化物和溴化物与双官能C（sp 3）-（三甲基甲硅烷基）甲基锂试剂的直接交叉偶联。使用Pd-PEPPSI-IPent作为催化剂可以在温和的条件下（室温）以较短的反应时间高产率地制备结构多样且合成上通用的苄基和烯丙基硅烷。
• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Anisoles with Alkyl Grignard Reagents via C–O Bond Cleavage
  作者：Mamoru Tobisu、Tsuyoshi Takahira、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02200

  日期：2015.9.4

  Nickel-catalyzed cross-coupling of methoxyarenes with alkyl Grignard reagents, which involves the cleavage of the C(aryl)–OMe bond, has been developed. The use of 1,3-dicyclohexylimidazol-2-ylidene as a ligand allows the introduction of a variety of alkyl groups, including Me, Me3SiCH2, ArCH2, adamantyl, and cyclopropyl. The method can also be used for the alkylative elaboration of complex molecules

  已经开发了镍催化的甲氧基芳烃与烷基格氏试剂的交叉偶联，这涉及到C（芳基）-OMe键的裂解。使用1，3-二环己基咪唑-2-亚烷基作为配体允许引入各种烷基，包括Me，Me 3 SiCH 2，ArCH 2，金刚烷基和环丙基。该方法还可用于带有C（芳基）–OMe键的复杂分子的烷基化修饰。