benzyl (1R,9S,10R,16S)-16-methyl-17-oxo-6,14-diazatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,5-triene-14-carboxylate | 1448802-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: benzyl (1R,9S,10R,16S)-16-methyl-17-oxo-6,14-diazatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,5-triene-14-carboxylate
• CAS: 1448802-15-0
• 化学式: C₂₄H₂₆N₂O₃
• 分子量: 390.482
• InChiKey: RWHHLUDJSXJXEU-IYBGNGRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  59.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (1R,9S,10R,16S)-16-methyl-17-oxo-6,14-diazatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,5-triene-14-carboxylate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (4aR,12R)-2,3,4,4abeta,5,6-六氢-12-甲基-1H-5beta,10bbeta-丙桥-1,7-菲咯啉
  参考文献：
  名称：

  Complanadines A和B的总合成

  摘要：

  两次：从（-）-乙氨酸获得二聚生物碱（（-）-complanadines A（1）和B（2）的总合成。非对称基序是通过吡啶N-氧化物的直接芳基化组装而成的。确定了Complanadines A和B的绝对构型和比旋度。Cbz ＝苄氧羰基。

  DOI：

  10.1002/anie.201208297
• 作为产物：
  描述：

  在 叠氮磷酸二苯酯 、 苄基三甲基氟化铵 、 二乙胺 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 、 benzyl (1R,9S,10R,16S)-16-methyl-17-oxo-6,14-diazatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,5-triene-14-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  不对称二聚体体系结构的竞争途径：（-）-Lycodine和（-）-Complanadines A和B的总合成，以及它们的神经突向外生长活性的评估

  摘要：

  有价值的合成路线到石松生物碱lycodine（1）和它的非对称的二聚物，complanadines A（4）和B（5），已被开发。可以通过远程功能控制的Diels-Alder反应和随后的分子内Mizoroki-Heck反应实现莱科定双环[3.3.1]壬烷核心结构的区域选择性构建。通过在66的C1位置进行CH芳基化反应，可以使lycodine单元，吡啶N-氧化物（66）和芳基溴化物（65）发生关键的偶联反应在合成后期提供了不对称的二聚体结构。该策略大大简化了二聚体体系结构和功能化的构建。Complanadines A（4）和B（5）中，通过调整单-联吡啶的氧化水平合成Ñ氧化物（67）。这种常见中间体（67）的多种用途表明在自然界中可能存在Complanadines的生物合成途径。lycodine（1）和complanadines A（4）和B（5）的对映体。）的量足以进行生物学评估。在PC-

  DOI：

  10.1002/chem.201604647