triethyl cis,cis,cis-2,5,8-tris(4-aminobenzyl)trindane-2,5,8-tricarboxylate | 1003321-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: triethyl cis,cis,cis-2,5,8-tris(4-aminobenzyl)trindane-2,5,8-tricarboxylate
• CAS: 1003321-30-9
• 化学式: C₄₅H₅₁N₃O₆
• 分子量: 729.916
• InChiKey: UYPSUVBOIMBHEC-BPNIDIBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.11
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  156.96
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  triethyl cis,cis,cis-2,5,8-tris(4-bromobenzyl)trindane-2,5,8-tricarboxylate 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 三叔丁基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以67%的产率得到triethyl cis,cis,cis-2,5,8-tris(4-aminobenzyl)trindane-2,5,8-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Diastereofacial-Selective Synthesis of the Trindane-Based Molecular Scaffold cis,cis,cis-2,5,8-Tribenzyltrindane-2,5,8-tricarboxylate and an Arylamine Analogue for the Construction of C_3v-Symmetric Architectures

  摘要：

  报告了具有潜在价值的 C 3 v - 不对称茚满基三酯支架的高效合成。在四氢呋喃中用二异丙基酰胺锂处理相应的三酯，通过苄基化合成 2,5,8-三苄基三茚满-2,5,8-三羧酸酯时，顺式、顺式、顺式和顺式、反式、反式异构体的非对映选择性和产率主要取决于反应温度和用作添加剂的六甲基磷酰胺的用量。在-90 °C的四氢呋喃中实现了较高的非对映选择性，并以 45% 的产率和 1.12 的非对映比率获得了顺式、顺式、顺式异构体作为主要产物。在相同的反应条件下，合成了 2,5,8-三（4-溴苄基）茚满-2,5,8-三羧酸类似物，收率为 46%；在双(二苄基亚丙酮)钯存在下，以三叔丁基膦为催化剂，在甲苯中以六甲基二硅氮化物为氮源，通过钯催化芳香族 C-N 键的形成，有效地将其转化为 2,5,8-三(4-氨基苄基)茚满-2,5,8-三羧酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990828