2-(2,4-Dinitrophenyl)-3-hydroxy-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one | 99328-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,4-Dinitrophenyl)-3-hydroxy-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 99328-94-6
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₆
• 分子量: 306.275
• InChiKey: IMODUOVISICZDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4-Dinitrophenyl)-3-hydroxy-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one 在 ammonium hydroxide 、 硫化氢 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-<4,4-Dimethyl-2,6-dioxo-cyclohexyl>-3-nitro-anilin
  参考文献：
  名称：

  Severin,T.; Dahlstroem,J., Angewandte Chemie, 1964, vol. 76, p. 954

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(2,4-Dinitro-phenoxy)-5,5-dimethyl-cyclohex-2-enone 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-(2,4-Dinitrophenyl)-3-hydroxy-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on the O/C-Arylation of Cyclic ?-Diketones with activated aryl fluorides

  摘要：

  The reaction of nitrosubstituted aryl fluorides 1 with cyclic beta-diketones 2 proceeds at 20 - 80-degrees-C in the presence of bases, such as KOH, KF or NaOEt, leading to the aryl ethers 3 a - m. Depending on the base the reaction of dimedone 2a or 1,3-cyclohexanedione 2b with 2,4-dinitrofluorobenzene 1 a or 4-fluoro-3-nitrobenzonitrile 1 b furnishes C- and/or O-arylated products. Upon heating of 3 g, e and 3 m at 40 - 100-degrees-C in DMF/K2CO3, the C-arylated ketones 4 a - c are formed in good yields. Starting from 3 a we obtained the chromenedione 5 under the same conditions.

  DOI：

  10.1002/prac.19933350111