3-氰基-6-乙基色酮 | 50743-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 3-氰基-6-乙基色酮
• 中文别名: 6-乙基-4-氧代-4H-1-苯并吡喃-3-甲腈；6-乙基-4-氧代-4H-亚甲基-3-甲腈
• 英文名称: 6-ethyl-4-oxo-4H-1-benzopyran-3-carbonitrile
• 英文别名: 3-cyano-6-ethylchromone；6-ethyl-3-cyanochromone；6-ethyl-4-oxo-4H-chromene-3-carbonitrile；6-ethyl-4-oxochromene-3-carbonitrile
• CAS: 50743-19-6
• 化学式: C₁₂H₉NO₂
• mdl: MFCD00191959
• 分子量: 199.209
• InChiKey: GRYXAOXVOYEENX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-125 °C(lit.)
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2926909090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  6-乙基-3-甲酰基色酮	6-ethyl-4-oxo-4H-1-benzopyran-3-carboxaldehyde	42059-78-9	C12H10O3	202.21

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	6-(1-bromo-ethyl)-4-oxo-4H-chromene-3-carbonitrile	61776-40-7	C12H8BrNO2	278.105
  ——	2-amino-6-ethyl-4-oxo-4H-1-benzopyran-3-carboxaldehyde	68301-76-8	C12H11NO3	217.224
  ——	ethyl 3-<(6-ethyl-3-formyl-4-oxo-4H-1-benzopyran-2-yl)amino>acrylate	68302-39-6	C17H17NO5	315.326
  7-乙基-5-氧代-5H-[1]苯并吡喃并[2,3-b]吡啶	7-ethyl-5H-[1]-benzopyrano [2,3-b] pyridin-5-one	53944-31-3	C14H11NO2	225.247
  ——	2-<(cyanoacetyl)amino>-6-ethyl-4-oxo-4H-1-benzopyran-3-carboxaldehyde	78893-28-4	C15H12N2O4	284.271
  ——	7-ethyl-5-oxo-5H-<1>benzopyrano<2,3-b>pyridine-3-carbonitrile	68302-29-4	C15H10N2O2	250.257

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氰基-6-乙基色酮 在 吗啉 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 7-ethyl-5-oxo-5H-<1>benzopyrano<2,3-b>pyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  抗过敏药的研究。7.合成抗过敏的5-氧代-5H- [1]苯并吡喃并[2，3-b]吡啶。

  摘要：

  由4-氧代-4H-1-苯并吡喃-3-甲腈3或2-氨基合成5-氧代-5H- [1]苯并吡喃并[2,3-b]吡啶-3-羧酸23及其四唑类似物24。 -4-氧代-4H-1-苯并吡喃-3-甲醛4.静脉内给药时，它们在大鼠的PCA试验中表现出抗过敏​​活性。在羧酸系列中，活性受2-位取代基的影响，并按以下顺序显着增加：Me，OMe小于NH2小于OH，H小于NHOMe。另一方面，在四唑系列中，2-未取代的衍生物显示出最高的活性。不管位置2和3上的取代基种类如何，带有烷基，尤其是7位上的异丙基的化合物的活性均优于相应的未取代的化合物。在这些烷基衍生物中，3-羧酸衍生物，即23c（7-乙基），23g（2-氨基-7-异丙基），23r [2-（甲氧基氨基）-7-异丙基]和3-四唑衍生物。 24c（7-异丙基）的效力是色甘氨酸二钠的41-184倍。口服时它们还表现出显着的活性。23g（AA-673）的临床研究正在进行中。

  DOI：

  10.1021/jm50001a005
• 作为产物：
  描述：

  6-乙基-3-甲酰基色酮 在 sodium iodide 盐酸羟胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到3-氰基-6-乙基色酮
  参考文献：
  名称：

  将 3-甲酰基色素高效地一步转化为 3-氰基色素

  摘要：

  3-氰基色酮构成一类重要的中间体，因为它们用于合成抗过敏物质。cyan0 基团增强了环烯酮系统的碳-碳双键的亲二烯性，因此 3-氰基色酮已被广泛用作合成具有选择性乙酰胆碱酯酶抑制活性的化合物的亲二烯体？已经报道了几种通过相应醛肟 (2) 脱水合成 3 氰基色酮 (3) 的方法。这些包括在盐酸 3 甲酸钠在乙酸中 4 和乙酸酐的存在下在乙醇中回流 12 小时。据报道，硫酸促进从 0-甲基肟中消除甲醇，用于合成 3-氰基色酮。6 大多数这些方法涉及 i) 肟的预先制备和 ii) 脱水，具有强酸性条件、46 昂贵的试剂、6 反应时间长的缺点？产品分离繁琐，总收率低。3-氰基色酮的合成潜力和药用价值以及3-氰基色酮合成中遇到的困难促使人们寻找一种方便的方法。

  DOI：

  10.1080/00304940409355968

文献信息

• Studies on antianaphylactic agents. 5. Synthesis of 3-(1H-tetrazol-5-yl)chromones, a new series of antiallergic substances
  作者：Akira Nohara、Hisashi Kuriki、Taketoshi Saijo、Hirosada Sugihara、Morio Kanno、Yasushi Sanno

  DOI：10.1021/jm00211a030

  日期：1977.1

  A number of 3-(1H-tetrazol-5-yl)chromones were synthesized and found to have antiallergic activity in the rat passive cutaneous anaphylaxis (PCA) test. These compounds are active when administered orally in rats and of possible value for the treatment of asthma.

  合成了许多3-（1H-四唑-5-基）色酮，并在大鼠被动性皮肤过敏反应（PCA）测试中发现具有抗过敏活性。当在大鼠中口服施用时，这些化合物是有活性的，并且对于哮喘的治疗可能具有价值。
• Synthesis of (3-carboxy-5-oxo-5H-(1)benzopyrano(2,3-b)pyridin-2-yl)acetic acid derivatives, potential antiarthritic agents.
  作者：KEIJI KUBO、KIYOSHI UKAWA、SEIJI KUZUNA、AKIRA NOHARA

  DOI：10.1248/cpb.34.1108

  日期：——

  (3-Carboxy-5-oxo-5H[1]benzopyrano[2, 3-b]pyridin-2-yl)acetic acid derivatives (3 and 4) were found to possess potent antiarthritic activity in the rat adjuvant arthritis model. The mode of action of these compounds differs from that of acidic antiinflammatory drugs. Various modifications in these compounds (e.g., elongation, removal, or substitution of the methylene group of the acetic acid moiety; and substitution of the benzene ring) were made in order to study the structure-activity relationships. However, it was found that the structural requirements for the compounds to show activity are rather severe.

  (3-羧基-5-氧代-5H[1]苯并呋喃[2, 3-b]吡啶-2-基)醋酸衍生物（3和4）在大鼠佐剂性关节炎模型中表现出强效的抗关节炎活性。这些化合物的作用机制与酸性抗炎药物不同。为了研究结构-活性关系，对这些化合物进行了各种修饰（例如，延长、去除或替代醋酸基团的亚甲基；以及替代苯环）。然而，发现这些化合物表现活性的结构要求相当严格。
• Synthesis of 1-azaxanthones by condensation of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with 3-(cyano)benzopyrylium triflates and subsequent domino ‘retro-Michael/nitrile-addition/heterocyclization’ reaction
  作者：Muhammad A. Rashid、Nasir Rasool、Bettina Appel、Muhammad Adeel、Vahuni Karapetyan、Satenik Mkrtchyan、Helmut Reinke、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.105

  日期：2008.5

  Functionalized 1-azaxanthones (5-oxo-5H-[1]-benzopyrano[2,3-b]pyridines) were prepared by TMSOTf-mediated condensation of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with 3-cyanochromones and subsequent base-mediated domino ‘retro-Michael/nitrile-addition/heterocyclization’ reaction.

  通过TMSOTf介导的1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯与3的缩合反应制备功能化的1-azaxanthones（5-oxo-5 H- [1]-苯并吡喃并[2,3- b ]吡啶）。 -氰基色酮和随后的碱基介导的多米诺骨牌“复古迈克尔/腈加成/杂环化”反应。
• 5-Oxo-5H-(1)benzopyrano(2,3-b)pyridine derivatives, their production and
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04539326A1

  公开（公告）日：1985-09-03

  The present invention relates to novel 5-oxo-5H-[1]benzopyrano[2,3-b]pyridine derivatives useful for effective medicines for the treatment of various connective tissue diseases such as chronic rheumatoid arthritis and varieties of inflammatory diseases caused by immunoreaction, which have the following formula: ##STR1## wherein R is the same or different and represents hydrogen, alkyl, alkoxy, nitro, hydroxyl, acyl, hydroxyalkyl, halogen with the proviso that m is 1,2 or 3, or a tetramethylene (--(CH.sub.2).sub.4 --) or butadienylene (--CH.dbd.CH--CH.dbd.CH--) group which, in conjunction with two adjacent carbon atoms on the ring, forms a six-membered ring with the proviso that m is 1; n is 1 or 2, or a physiologically acceptable salt or ester thereof.

  本发明涉及一种新型5-氧代-5H-[1]苯并吡喃[2,3-b]吡啶衍生物，其可用于治疗各种结缔组织疾病，如慢性类风湿性关节炎和由免疫反应引起的多种炎症性疾病，其化学式如下：##STR1## 其中，R是相同或不同的氢、烷基、烷氧基、硝基、羟基、酰基、羟基烷基、卤素，其中m为1、2或3，或四亚甲基（--(CH.sub.2).sub.4 --）或丁二烯亚甲基（--CH.dbd.CH--CH.dbd.CH--）基团，与环上两个相邻的碳原子结合形成六元环，其中m为1；n为1或2，或其生理上可接受的盐或酯。
• Novel chromone derivatives
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04085116A1

  公开（公告）日：1978-04-18

  The present invention relates to novel chromone derivatives having effective antiallergic action with low toxicity, which are shown by the following formula (I) ##STR1## wherein R is hydrogen or lower alkyl and A is ##STR2## (R' is hydrogen or lower alkyl) or ##STR3## and their physiologically acceptable salts.

  本发明涉及具有低毒性有效抗过敏作用的新型香豆素衍生物，其由以下式子（I）所示：##STR1## 其中R为氢或低碳基，A为##STR2##（其中R'为氢或低碳基）或##STR3##及其生理上可接受的盐。